Номер 5, страница 325 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

Параграф 56. Гетероциклические соединения. Глава 5. Азот- и серосодержащие органические соединения - номер 5, страница 325.

Условие.

5. Напишите уравнения реакций фурфурола с циановодородом, этиленгликолем, гидросульфитом натрия, ацетальдегидом.

Решение.

Решение 2.

Реакция с циановодородом
Фурфурол, как и другие альдегиды, вступает в реакцию нуклеофильного присоединения с циановодородом (синильной кислотой). Реакция протекает по карбонильной группе с образованием циангидрина. Ион цианида $(CN^-)$ атакует электрофильный атом углерода карбонильной группы, а протон присоединяется к атому кислорода. Продуктом является 2-(фуран-2-ил)-2-гидроксиацетонитрил.
Уравнение реакции, где $C_4H_3O-$ обозначает фурильный радикал:
$C_4H_3O-CHO + HCN \rightarrow C_4H_3O-CH(OH)CN$

Ответ: $C_4H_3O-CHO + HCN \rightarrow C_4H_3O-CH(OH)CN$

Реакция с этиленгликолем
Фурфурол реагирует с этиленгликолем $(HO-CH_2-CH_2-OH)$ в присутствии кислотного катализатора $(H^+)$ с образованием циклического ацеталя и выделением воды. Эта реакция обратима и используется для защиты альдегидной группы. Продуктом является 2-(фуран-2-ил)-1,3-диоксолан.
Уравнение реакции, где продукт $(C_7H_8O_3)$ — это циклический ацеталь:
$C_4H_3O-CHO + HO-CH_2-CH_2-OH \rightleftharpoons_{H^+} C_7H_8O_3 + H_2O$

Ответ: $C_4H_3O-CHO + HO-CH_2-CH_2-OH \rightleftharpoons_{H^+} C_7H_8O_3 + H_2O$ (продукт реакции — 2-(фуран-2-ил)-1,3-диоксолан).

Реакция с гидросульфитом натрия
Фурфурол, как и большинство альдегидов, обратимо реагирует с насыщенным раствором гидросульфита натрия $(NaHSO_3)$. В результате реакции нуклеофильного присоединения образуется бисульфитное производное — натриевая соль (фуран-2-ил)(гидрокси)метансульфоновой кислоты. Это белое кристаллическое вещество, малорастворимое в избытке реагента, что позволяет использовать реакцию для выделения и очистки фурфурола.
Уравнение реакции:
$C_4H_3O-CHO + NaHSO_3 \rightleftharpoons C_4H_3O-CH(OH)SO_3Na$

Ответ: $C_4H_3O-CHO + NaHSO_3 \rightleftharpoons C_4H_3O-CH(OH)SO_3Na$

Реакция с ацетальдегидом
Эта реакция является примером перекрестной альдольно-кротоновой конденсации (конденсация Клайзена-Шмидта), протекающей в щелочной среде (например, $NaOH$). Фурфурол не имеет α-водородных атомов и выступает в роли карбонильной компоненты (акцептора). Ацетальдегид $(CH_3CHO)$, имеющий подвижные α-водородные атомы, выступает в роли метиленовой компоненты (донора). Промежуточно образующийся альдоль легко дегидратируется (особенно при нагревании) с образованием α,β-ненасыщенного альдегида — 3-(фуран-2-ил)проп-2-еналя (фурфурилиденацетальдегида).
Уравнение реакции:
$C_4H_3O-CHO + CH_3CHO \xrightarrow{OH^-, t^\circ} C_4H_3O-CH=CH-CHO + H_2O$

Ответ: $C_4H_3O-CHO + CH_3CHO \xrightarrow{OH^-, t^\circ} C_4H_3O-CH=CH-CHO + H_2O$