Номер 5, страница 330 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

Вопросы и задания. Параграф 57. Шестичленные гетероциклы. Глава 5. Азот- и серосодержащие органические соединения - номер 5, страница 330.

Условие.

5. В красном мухоморе содержится ядовитый алкалоид мускарин (рис. 117), вызывающий остановку сердца. Противоядием ему служит атропин. Какие функциональные группы входят в состав молекулы мускарина? Как мускарин будет реагировать с уксусной кислотой, влажным оксидом серебра?

Решение.

Решение 2.

Какие функциональные группы входят в состав молекулы мускарина?
Мускарин — это алкалоид, который по своей химической структуре является четвертичным аммониевым соединением. В его молекуле можно выделить следующие функциональные группы:
1. Гидроксильная группа (вторичный спирт): $-OH$. Эта группа определяет способность мускарина вступать в реакции, характерные для спиртов.
2. Простая эфирная группа: $-C-O-C-$. Эта группа является частью гетероциклической основы молекулы — тетрагидрофуранового кольца.
3. Четвертичная аммониевая группа: $[R_4N]^+$. Эта группа представляет собой положительно заряженный атом азота, связанный с четырьмя углеродными остатками. Она придает мускарину свойства соли и делает его хорошо растворимым в воде.

Ответ: В состав молекулы мускарина входят гидроксильная (спиртовая), простая эфирная и четвертичная аммониевая группы.

Как мускарин будет реагировать с уксусной кислотой?
Благодаря наличию гидроксильной группы, мускарин реагирует с уксусной кислотой ($CH_3COOH$) как спирт. Эта реакция называется этерификацией (образование сложного эфира). В результате взаимодействия мускарина с уксусной кислотой образуется ацетилмускарин (сложный эфир) и вода. Реакция является обратимой и для смещения равновесия в сторону продуктов обычно требует нагревания и присутствия сильной кислоты в качестве катализатора. Остальные функциональные группы (эфирная и четвертичная аммониевая) в данных условиях не реагируют.
Уравнение реакции в общем виде (где $[Musc-OH]^+$ — катион мускарина):
$[Musc-OH]^+ + CH_3COOH \rightleftharpoons [Musc-O-CO-CH_3]^+ + H_2O$

Ответ: Мускарин реагирует с уксусной кислотой по спиртовой гидроксильной группе с образованием сложного эфира.

Как мускарин будет реагировать с влажным оксидом серебра?
Влажный оксид серебра ($Ag_2O$ в $H_2O$) ведет себя как гидроксид серебра ($AgOH$). Мускарин, как и многие алкалоиды, в природе и при выделении существует в виде солей (например, хлорид мускарина, $[Musc-OH]^+Cl^-$).
При обработке солей четвертичных аммониевых галогенидов (например, хлорида мускарина) влажным оксидом серебра происходит реакция ионного обмена. Ион хлора ($Cl^-$) связывается с ионом серебра ($Ag^+$), образуя нерастворимый осадок хлорида серебра ($AgCl$). Это приводит к замещению хлорид-иона на гидроксид-ион ($OH^-$) в составе соли.
Уравнение реакции для хлорида мускарина:
$[Musc-OH]^+Cl^- + AgOH \rightarrow [Musc-OH]^+OH^- + AgCl\downarrow$
В результате образуется гидроксид мускарина — сильное органическое основание, по силе сопоставимое со щелочами.

Ответ: Мускарин в виде своей галогенидной соли будет вступать в реакцию ионного обмена с влажным оксидом серебра, в результате чего образуется гидроксид мускарина и нерастворимый осадок галогенида серебра.