Номер 1, страница 331 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

Задания для повторения. Параграф 57. Шестичленные гетероциклы. Глава 5. Азот- и серосодержащие органические соединения - номер 1, страница 331.

Условие.

1. Запишите уравнения реакций, иллюстрирующие следующие схемы превращений:

а) $C_3H_6$ → 1-хлорпропан → пропанол-1 → X → пропанол-2 → изопропилацетат;

б) $C_3H_8$ → $X_1$ → $X_2$ → 1,2-дибромпропан $\xrightarrow{\text{КОН, спирт}}$ $X_3$ → ацетон;

в) $CaC_2$ $\xrightarrow{t, C_{\text{акт}}}$ $X_1$ → $X_2$ → толуол → $X_3$ → бензоат натрия;

г) этилат натрия → $X_1$ → $C_2H_4O$ → ацетат аммония → $X_2$ → ацетон;

д) бензол → $X_1$ → толуол → $X_2$ → бензальдегид $\xrightarrow{\text{Ni, + H}_2}$ $X_3$;

е) пропанол-1 → 1-иодпропан → пропан → $X_1$ $\xrightarrow{\text{+ Cl}_2, \text{ hv}}$ кумол $\xrightarrow{\text{КОН, спирт}}$ $X_3$.

Решение.

Решение 2.

а) C₃H₆ → 1-хлорпропан → пропанол-1 → X → пропанол-2 → изопропилацетат

Решение:

1. Исходное вещество C₃H₆ — циклопропан. Реакция гидрохлорирования циклопропана с раскрытием цикла:

$c-(CH_2)_3 + HCl \rightarrow CH_3-CH_2-CH_2Cl$

2. Щелочной гидролиз 1-хлорпропана для получения пропанола-1:

$CH_3-CH_2-CH_2Cl + NaOH_{(водн.)} \rightarrow CH_3-CH_2-CH_2OH + NaCl$

3. Внутримолекулярная дегидратация пропанола-1 с образованием пропена (вещество X):

$CH_3-CH_2-CH_2OH \xrightarrow{H_2SO_4, 170^\circ C} CH_2=CH-CH_3 + H_2O$

4. Гидратация пропена (вещества X) по правилу Марковникова для получения пропанола-2:

$CH_2=CH-CH_3 + H_2O \xrightarrow{H^+} CH_3-CH(OH)-CH_3$

5. Реакция этерификации пропанола-2 (изопропилового спирта) уксусной кислотой:

$CH_3-CH(OH)-CH_3 + CH_3COOH \rightleftharpoons CH_3-COO-CH(CH_3)_2 + H_2O$

Ответ: Вещество X — пропен. Уравнения реакций приведены выше.

б) C₃H₈ → X₁ → X₂ → 1,2-дибромпропан → X₃ → ацетон

Решение:

1. Радикальное хлорирование пропана. Преимущественно образуется 2-хлорпропан (X₁):

$CH_3-CH_2-CH_3 + Cl_2 \xrightarrow{h\nu} CH_3-CHCl-CH_3 + HCl$

2. Дегидрогалогенирование 2-хлорпропана спиртовым раствором щелочи с образованием пропена (X₂):

$CH_3-CHCl-CH_3 + KOH_{(спирт)} \rightarrow CH_2=CH-CH_3 + KCl + H_2O$

3. Присоединение брома к пропену по двойной связи:

$CH_2=CH-CH_3 + Br_2 \rightarrow CH_2Br-CHBr-CH_3$

4. Дегидробромирование 1,2-дибромпропана избытком спиртового раствора щелочи с образованием пропина (X₃):

$CH_2Br-CHBr-CH_3 + 2KOH_{(спирт)} \xrightarrow{t} CH_3-C\equiv CH + 2KBr + 2H_2O$

5. Гидратация пропина по реакции Кучерова с образованием ацетона:

$CH_3-C\equiv CH + H_2O \xrightarrow{HgSO_4, H_2SO_4} CH_3-CO-CH_3$

Ответ: X₁ — 2-хлорпропан, X₂ — пропен, X₃ — пропин. Уравнения реакций приведены выше.

в) CaC₂ → X₁ → X₂ → толуол → X₃ → бензоат натрия

Решение:

1. Гидролиз карбида кальция с образованием ацетилена (X₁):

$CaC_2 + 2H_2O \rightarrow C_2H_2 + Ca(OH)_2$

2. Тримеризация ацетилена над активированным углем при нагревании с образованием бензола (X₂):

$3C_2H_2 \xrightarrow{C_{акт}, 600^\circ C} C_6H_6$

3. Алкилирование бензола по реакции Фриделя-Крафтса для получения толуола:

$C_6H_6 + CH_3Cl \xrightarrow{AlCl_3} C_6H_5-CH_3 + HCl$

4. Окисление толуола перманганатом калия в кислой среде до бензойной кислоты (X₃):

$5C_6H_5-CH_3 + 6KMnO_4 + 9H_2SO_4 \rightarrow 5C_6H_5-COOH + 3K_2SO_4 + 6MnSO_4 + 14H_2O$

5. Нейтрализация бензойной кислоты гидроксидом натрия:

$C_6H_5-COOH + NaOH \rightarrow C_6H_5-COONa + H_2O$

Ответ: X₁ — ацетилен, X₂ — бензол, X₃ — бензойная кислота. Уравнения реакций приведены выше.

г) этилат натрия → X₁ → C₂H₄O → ацетат аммония → X₂ → ацетон

Решение:

1. Гидролиз этилата натрия с образованием этанола (X₁):

$CH_3-CH_2-ONa + H_2O \rightarrow CH_3-CH_2-OH + NaOH$

2. Окисление этанола оксидом меди(II) до этаналя (уксусного альдегида, C₂H₄O):

$CH_3-CH_2-OH + CuO \xrightarrow{t} CH_3-CHO + Cu + H_2O$

3. Реакция "серебряного зеркала" для этаналя с образованием ацетата аммония:

$CH_3-CHO + 2[Ag(NH_3)_2]OH \rightarrow CH_3-COONH_4 + 2Ag\downarrow + 3NH_3 + H_2O$

4. Реакция обмена между ацетатом аммония и гидроксидом кальция с образованием ацетата кальция (X₂):

$2CH_3-COONH_4 + Ca(OH)_2 \rightarrow (CH_3-COO)_2Ca + 2NH_3\uparrow + 2H_2O$

5. Пиролиз (сухая перегонка) ацетата кальция с образованием ацетона:

$(CH_3-COO)_2Ca \xrightarrow{t} CH_3-CO-CH_3 + CaCO_3$

Ответ: X₁ — этанол, C₂H₄O — этаналь, X₂ — ацетат кальция. Уравнения реакций приведены выше.

д) бензол → X₁ → толуол → X₂ → бензальдегид → X₃

Решение:

1. Электрофильное замещение в бензольном кольце (хрорирование) с образованием хлорбензола (X₁):

$C_6H_6 + Cl_2 \xrightarrow{FeCl_3} C_6H_5Cl + HCl$

2. Синтез толуола по реакции Вюрца-Фиттига:

$C_6H_5Cl + 2Na + CH_3Cl \rightarrow C_6H_5-CH_3 + 2NaCl$

3. Радикальное хлорирование толуола "на свету" до бензилиденхлорида (X₂):

$C_6H_5-CH_3 + 2Cl_2 \xrightarrow{h\nu} C_6H_5-CHCl_2 + 2HCl$

4. Гидролиз бензилиденхлорида водой при нагревании до бензальдегида:

$C_6H_5-CHCl_2 + H_2O \xrightarrow{t} C_6H_5-CHO + 2HCl$

5. Каталитическое гидрирование (восстановление) бензальдегида до бензилового спирта (X₃):

$C_6H_5-CHO + H_2 \xrightarrow{Ni, t} C_6H_5-CH_2OH$

Ответ: X₁ — хлорбензол, X₂ — бензилиденхлорид, X₃ — бензиловый спирт. Уравнения реакций приведены выше.

е) пропанол-1 → 1-иодпропан → пропан → X₁ → кумол → X₂ → X₃

Решение:

1. Замещение гидроксильной группы в пропаноле-1 на иод с помощью иодида фосфора(III):

$3CH_3-CH_2-CH_2OH + PI_3 \rightarrow 3CH_3-CH_2-CH_2I + H_3PO_3$

2. Восстановление 1-иодпропана до пропана (например, цинком в кислой среде):

$CH_3-CH_2-CH_2I + Zn + HCl \rightarrow CH_3-CH_2-CH_3 + ZnClI$

3. Каталитическое дегидрирование пропана с получением пропена (X₁):

$CH_3-CH_2-CH_3 \xrightarrow{Pt, t} CH_2=CH-CH_3 + H_2$

4. Алкилирование бензола пропеном для получения кумола (изопропилбензола):

$C_6H_6 + CH_2=CH-CH_3 \xrightarrow{H_3PO_4, t} C_6H_5-CH(CH_3)_2$

5. Радикальное хлорирование кумола в боковую цепь с образованием 2-хлор-2-фенилпропана (X₂):

$C_6H_5-CH(CH_3)_2 + Cl_2 \xrightarrow{h\nu} C_6H_5-C(Cl)(CH_3)_2 + HCl$

6. Дегидрохлорирование 2-хлор-2-фенилпропана спиртовым раствором щелочи с образованием α-метилстирола (X₃):

$C_6H_5-C(Cl)(CH_3)_2 + KOH_{(спирт)} \rightarrow C_6H_5-C(CH_3)=CH_2 + KCl + H_2O$

Ответ: X₁ — пропен, X₂ — 2-хлор-2-фенилпропан, X₃ — α-метилстирол. Уравнения реакций приведены выше.