Номер 3, страница 331 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

3. Для полной этерификации некоторой предельной одноосновной кислоты X массой 3 г требуется такая же масса спирта Y. При этом образуется 5,1 г сложного эфира. Определите формулу кислоты и предложите схему синтеза X из Y.

Дано:

$m(кислота \ X) = 3 \text{ г}$
$m(спирт \ Y) = 3 \text{ г}$
$m(сложный \ эфир) = 5,1 \text{ г}$
Кислота X - предельная одноосновная.

Найти:

Формулу кислоты X, формулу спирта Y, схему синтеза X из Y.

Решение:

Определение формул кислоты X и спирта Y

Запишем уравнение реакции этерификации в общем виде. Поскольку кислота X является предельной одноосновной, ее общая формула $C_nH_{2n+1}COOH$. Будем считать, что спирт Y также является предельным одноатомным, его формула $C_mH_{2m+1}OH$.

$C_nH_{2n+1}COOH + C_mH_{2m+1}OH \rightleftharpoons C_nH_{2n+1}COOC_mH_{2m+1} + H_2O$

Согласно закону сохранения массы веществ, сумма масс реагентов равна сумме масс продуктов реакции:

$m(кислота \ X) + m(спирт \ Y) = m(эфир) + m(H_2O)$

Подставим известные значения и найдем массу образовавшейся воды:

$3 \text{ г} + 3 \text{ г} = 5,1 \text{ г} + m(H_2O)$

$m(H_2O) = 6 \text{ г} - 5,1 \text{ г} = 0,9 \text{ г}$

Зная массу воды, вычислим ее количество вещества. Молярная масса воды $M(H_2O) = 18 \text{ г/моль}$.

$n(H_2O) = \frac{m(H_2O)}{M(H_2O)} = \frac{0,9 \text{ г}}{18 \text{ г/моль}} = 0,05 \text{ моль}$

Согласно стехиометрии уравнения реакции, все вещества взаимодействуют в мольном соотношении 1:1:1:1. Таким образом:

$n(кислота \ X) = n(спирт \ Y) = n(эфир) = n(H_2O) = 0,05 \text{ моль}$

Теперь можно рассчитать молярные массы кислоты X и спирта Y:

$M(кислота \ X) = \frac{m(кислота \ X)}{n(кислота \ X)} = \frac{3 \text{ г}}{0,05 \text{ моль}} = 60 \text{ г/моль}$

$M(спирт \ Y) = \frac{m(спирт \ Y)}{n(спирт \ Y)} = \frac{3 \text{ г}}{0,05 \text{ моль}} = 60 \text{ г/моль}$

Определим формулу кислоты X, используя общую формулу для молярной массы предельных одноосновных кислот ($14n + 46$):

$14n + 46 = 60$

$14n = 14$

$n = 1$

Следовательно, формула кислоты X: $CH_3COOH$ (уксусная кислота).

Определим формулу спирта Y, используя общую формулу для молярной массы предельных одноатомных спиртов ($14m + 18$):

$14m + 18 = 60$

$14m = 42$

$m = 3$

Следовательно, формула спирта Y: $C_3H_7OH$ (пропанол).

Для проверки правильности выводов рассчитаем теоретическую массу сложного эфира, пропилацетата $CH_3COOC_3H_7$ ($C_5H_{10}O_2$):

$M(C_5H_{10}O_2) = 5 \cdot 12 + 10 \cdot 1 + 2 \cdot 16 = 102 \text{ г/моль}$

$m(эфир) = n(эфир) \cdot M(эфир) = 0,05 \text{ моль} \cdot 102 \text{ г/моль} = 5,1 \text{ г}$

Рассчитанная масса совпадает с данной в условии, что подтверждает правильность определения формул.

Ответ: Формула кислоты X: $CH_3COOH$ (уксусная кислота). Формула спирта Y: $C_3H_7OH$ (пропанол).

Схема синтеза X из Y

Для синтеза уксусной кислоты ($CH_3COOH$) из пропанола ($C_3H_7OH$) необходимо осуществить превращение, которое включает укорачивание углеродной цепи. Это можно сделать в два этапа:

1. Дегидратация пропанола (например, пропанола-1) с образованием пропена. Реакция протекает при нагревании с концентрированной серной кислотой или над оксидом алюминия.

$CH_3-CH_2-CH_2OH \xrightarrow{H_2SO_4(конц.), t > 170^{\circ}C} CH_3-CH=CH_2 + H_2O$

2. Жесткое окисление пропена с разрывом двойной связи. В качестве окислителя можно использовать подкисленный раствор перманганата калия. В результате образуется уксусная кислота и углекислый газ (из концевого атома углерода).

$5CH_3-CH=CH_2 + 8KMnO_4 + 12H_2SO_4 \rightarrow 5CH_3COOH + 5CO_2 \uparrow + 4K_2SO_4 + 8MnSO_4 + 17H_2O$

Ответ: Схема синтеза уксусной кислоты (X) из пропанола (Y) может быть представлена следующей цепочкой превращений: $C_3H_7OH \rightarrow CH_3-CH=CH_2 \rightarrow CH_3COOH$.