Номер 3, страница 330 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

Вопросы и задания. Параграф 57. Шестичленные гетероциклы. Глава 5. Азот- и серосодержащие органические соединения - номер 3, страница 330.

Условие.

3. Напишите уравнения реакций сульфирования и гидрирования пиридина.

Решение.

Решение 2.

Решение

Пиридин ($C_5H_5N$) — это шестичленный ароматический гетероцикл с одним атомом азота. Его химические свойства определяются наличием ароматической π-системы и неподеленной электронной пары у атома азота.

Сульфирование

Сульфирование пиридина является реакцией электрофильного ароматического замещения. Атом азота в кольце проявляет сильный электроноакцепторный эффект, что значительно дезактивирует пиридиновое кольцо по отношению к атаке электрофилов. Поэтому реакция сульфирования требует очень жестких условий. Ее проводят с помощью олеума (раствор $SO_3$ в серной кислоте) при высокой температуре (около 230-250°C) и в присутствии катализатора — сульфата ртути(II) ($HgSO_4$). Замещение происходит преимущественно в мета-положение (положение 3) к атому азота, так как положения 2, 4 и 6 (орто- и пара-) дезактивированы в наибольшей степени. Продуктом реакции является пиридин-3-сульфокислота.

Уравнение реакции:

$C_5H_5N + SO_3 \xrightarrow{H_2SO_4, HgSO_4, 230-250^\circ C} C_5H_4NSO_3H$

Ответ: $C_5H_5N + SO_3 \xrightarrow{H_2SO_4, HgSO_4, t^\circ} C_5H_4NSO_3H$ (пиридин-3-сульфокислота).

Гидрирование

Гидрирование пиридина — это реакция восстановления, при которой происходит присоединение водорода по двойным связям ароматического кольца. В результате полного гидрирования ароматическая система разрушается, и образуется насыщенный гетероцикл — пиперидин ($C_5H_{11}N$). Реакция протекает в присутствии типичных катализаторов гидрирования (никель Ренея, платина, палладий) при повышенном давлении и температуре. Для полного насыщения одной молекулы пиридина требуется три молекулы водорода.

Уравнение реакции:

$C_5H_5N + 3H_2 \xrightarrow{Ni, p, t^\circ} C_5H_{11}N$

Ответ: $C_5H_5N + 3H_2 \xrightarrow{катализатор, p, t^\circ} C_5H_{11}N$ (пиперидин).