Номер 3, страница 325 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

Параграф 56. Гетероциклические соединения. Глава 5. Азот- и серосодержащие органические соединения - номер 3, страница 325.

Условие.

3. Напишите уравнения реакций пиперидина с соляной кислотой, хлористым метилом и хлористым бензоилом.

Решение.

Решение 2.

Решение

Пиперидин ($C_5H_{10}NH$) — это вторичный алициклический амин. Наличие неподеленной электронной пары у атома азота определяет его выраженные основные и нуклеофильные свойства. Поэтому пиперидин активно взаимодействует с кислотами (реакция протонирования) и различными электрофильными реагентами (реакции алкилирования, ацилирования).

с соляной кислотой

Как типичное основание, пиперидин реагирует с сильной соляной кислотой ($HCl$). Это классическая реакция нейтрализации, в ходе которой атом азота пиперидина присоединяет протон ($H^+$) от кислоты, образуя соль — хлорид пиперидиния.

Уравнение реакции:

$\ce{C5H10NH (пиперидин) + HCl (соляная кислота) -> [C5H10NH2]+Cl- (хлорид пиперидиния)}$

Ответ: $\ce{C5H10NH + HCl -> [C5H10NH2]+Cl-}$

с хлористым метилом

Реакция пиперидина с хлористым метилом ($CH_3Cl$) является примером N-алкилирования вторичных аминов. Нуклеофильный атом азота пиперидина атакует атом углерода метильной группы, который несет частичный положительный заряд. В результате реакции нуклеофильного замещения образуется третичный амин — N-метилпиперидин — и выделяется хлороводород ($HCl$).

Уравнение реакции:

$\ce{C5H10NH (пиперидин) + CH3Cl (хлористый метил) -> C5H10N-CH3 (N-метилпиперидин) + HCl}$

Образующийся хлороводород может реагировать с избытком пиперидина, образуя соль. Поэтому на практике часто используют два эквивалента амина или добавляют другое основание для связывания $HCl$.

Ответ: $\ce{C5H10NH + CH3Cl -> C5H10N-CH3 + HCl}$

с хлористым бензоилом

Взаимодействие пиперидина с хлористым бензоилом ($C_6H_5COCl$) — это реакция N-ацилирования. Атом азота пиперидина атакует электрофильный атом углерода карбонильной группы хлорангидрида. В результате реакции нуклеофильного замещения у карбонильного атома углерода образуется N-замещенный амид — N-бензоилпиперидин — и хлороводород.

Уравнение реакции:

$\ce{C5H10NH (пиперидин) + C6H5COCl (хлористый бензоил) -> C5H10N-COC6H5 (N-бензоилпиперидин) + HCl}$

Эта реакция (реакция Шоттен-Баумана) обычно проводится в присутствии основания (например, водного раствора $NaOH$ или другого амина, такого как пиридин) для нейтрализации выделяющегося $HCl$ и смещения равновесия в сторону продукта.

Ответ: $\ce{C5H10NH + C6H5COCl -> C5H10N-COC6H5 + HCl}$