Номер 1, страница 325 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

Параграф 56. Гетероциклические соединения. Глава 5. Азот- и серосодержащие органические соединения - номер 1, страница 325.

Условие.

1. Какие соединения называют гетероциклическими?

Решение.

Решение 2.

Решение

Гетероциклическими соединениями (или гетероциклами) называют органические циклические соединения, в состав цикла (кольца) которых, помимо атомов углерода, входит один или несколько атомов других химических элементов. Эти атомы, отличные от углерода, называются гетероатомами.

Слово «гетероцикл» происходит от греческих слов «гетерос» (ἕτερος) — другой, иной, и «киклос» (κύκλος) — круг, цикл. Это название точно отражает их структуру: цикл, содержащий «другие» (неуглеродные) атомы.

Наиболее распространенными гетероатомами являются азот (N), кислород (O) и сера (S). Реже в состав гетероциклов входят фосфор (P), бор (B), кремний (Si), селен (Se) и другие элементы.

Гетероциклические соединения противопоставляются карбоциклическим соединениям (карбоциклам), циклы которых построены исключительно из атомов углерода (например, циклогексан, бензол).

Классификация гетероциклических соединений разнообразна и проводится по нескольким признакам:

• По размеру цикла: Трехчленные (например, оксиран), четырехчленные (азетидин), пятичленные (фуран, пиррол), шестичленные (пиридин, пиран) и т.д.
• По природе и числу гетероатомов: С одним гетероатомом (пиридин), с двумя одинаковыми (пиразин) или разными гетероатомами (оксазол).
• По степени насыщенности (характеру связей в цикле):
  • Насыщенные (неароматические): В цикле содержатся только одинарные связи (например, пиперидин, тетрагидрофуран).
  • Ненасыщенные (неароматические): В цикле присутствуют одна или несколько двойных связей, но соединение не является ароматическим (например, дигидропиран).
  • Ароматические: Содержат сопряженную систему π-электронов, удовлетворяющую правилу Хюккеля, и обладают особыми химическими свойствами (например, пиридин, фуран, тиофен).

• По наличию нескольких циклов: Моноциклические (пиррол) и конденсированные (или полициклические), в которых два или более цикла имеют общие атомы (например, индол, хинолин, пурин).

Примеры важных гетероциклических соединений:

• Пятичленные гетероциклы:
  • Фуран: содержит атом кислорода.
  • Тиофен: содержит атом серы.
  • Пиррол: содержит атом азота. Фрагменты пиррола входят в состав гемоглобина и хлорофилла.

• Шестичленные гетероциклы:
  • Пиридин ($C_5H_5N$): ароматический гетероцикл с одним атомом азота.
  • Пиримидин: содержит два атома азота. Его производные (урацил, тимин, цитозин) являются азотистыми основаниями и входят в состав нуклеиновых кислот (ДНК и РНК).

• Конденсированные гетероциклы:
  • Пурин: состоит из конденсированных колец пиримидина и имидазола. Его производные аденин и гуанин также являются азотистыми основаниями в ДНК и РНК.

Гетероциклические соединения чрезвычайно важны и широко распространены в природе. Они являются структурной основой многих биологически активных веществ: алкалоидов, витаминов, антибиотиков, нуклеиновых кислот, пигментов. Также они находят широкое применение в синтезе лекарственных препаратов, красителей, полимеров и агрохимикатов.

Ответ:

Гетероциклические соединения — это органические соединения, имеющие циклическое строение, в состав кольца которых наряду с атомами углерода входят атомы других элементов (гетероатомы), чаще всего азота, кислорода или серы.