Номер 3, страница 322 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

3. Объясните, почему температура кипения метанола выше температуры кипения метилмеркаптана, а диметилового эфира — ниже его серосодержащего аналога.

Этот вопрос рассматривает влияние различных типов межмолекулярных сил на температуру кипения веществ.

Почему температура кипения метанола выше температуры кипения метилмеркаптана

Температура кипения вещества напрямую зависит от силы межмолекулярных взаимодействий. Чтобы вещество закипело, необходимо сообщить его молекулам энергию, достаточную для преодоления сил притяжения между ними.

В случае метанола ($CH_3OH$) ключевую роль играют водородные связи. Атом кислорода обладает очень высокой электроотрицательностью, из-за чего связь O-H сильно поляризована (на атоме водорода возникает частичный положительный заряд $δ+$, а на атоме кислорода — частичный отрицательный заряд $δ−$). Это позволяет молекулам метанола образовывать друг с другом прочные межмолекулярные водородные связи.

Метилмеркаптан ($CH_3SH$), также известный как метантиол, является сернистым аналогом метанола. Атом серы менее электроотрицателен, чем атом кислорода. Поэтому связь S-H гораздо менее полярна, чем связь O-H. В результате водородные связи между молекулами метилмеркаптана либо не образуются, либо они настолько слабы, что их вкладом можно пренебречь. Основными силами притяжения в этом случае являются более слабые диполь-дипольные и дисперсионные взаимодействия.

Так как водородные связи значительно прочнее диполь-дипольных и дисперсионных сил, для их разрыва требуется больше энергии, что и объясняет более высокую температуру кипения метанола (64,7 °C) по сравнению с метилмеркаптаном (6 °C).

Ответ: Температура кипения метанола выше, так как между его молекулами образуются прочные водородные связи, которые значительно сильнее межмолекулярных взаимодействий в метилмеркаптане.

Почему температура кипения диметилового эфира ниже его серосодержащего аналога

В молекулах диметилового эфира ($CH_3OCH_3$) и его серосодержащего аналога, диметилсульфида ($CH_3SCH_3$), отсутствуют атомы водорода, связанные непосредственно с кислородом или серой. Поэтому ни одно из этих веществ не способно образовывать водородные связи между своими молекулами. Их температуры кипения определяются совокупностью диполь-дипольных и дисперсионных (лондоновских) сил.

1.Диполь-дипольное взаимодействие. Кислород более электроотрицателен, чем сера, поэтому дипольный момент молекулы диметилового эфира больше, чем у диметилсульфида. Следовательно, диполь-дипольные взаимодействия сильнее в диметиловом эфире.

2.Дисперсионные силы. Эти силы зависят от размера и поляризуемости электронной оболочки молекулы. Атом серы находится в третьем периоде и имеет больше электронов (16), чем атом кислорода из второго периода (8). Это делает молекулу диметилсульфида крупнее и ее электронное облако более поляризуемым, чем у диметилового эфира. В результате дисперсионные силы в диметилсульфиде значительно превосходят таковые в диметиловом эфире.

В этом конкретном случае вклад более сильных дисперсионных сил в диметилсульфиде оказывается решающим и "перевешивает" более сильные диполь-дипольные взаимодействия в диметиловом эфире. Общее межмолекулярное притяжение оказывается сильнее в диметилсульфиде, что приводит к его более высокой температуре кипения (37,3 °C) по сравнению с диметиловым эфиром (–24 °C).

Ответ: Температура кипения диметилового эфира ниже, чем у диметилсульфида, потому что преобладающие в данном случае более сильные дисперсионные силы в более крупной молекуле диметилсульфида создают более мощное межмолекулярное притяжение по сравнению с силами в диметиловом эфире.