Номер 4, страница 325 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

4. На склянках, где находятся пиррол, фурфурол и пиперидин, отклеились этикетки. Проведение каких реакций позволит подписать этикетки на склянках?

Для того чтобы различить пиррол, фурфурол и пиперидин, необходимо провести ряд качественных реакций, основанных на различиях в их химических свойствах. Эти три гетероциклических соединения относятся к разным классам и имеют разные функциональные группы.

• Пиперидин ($C_5H_{11}N$) — это насыщенный гетероцикл, являющийся вторичным амином. Он проявляет сильные основные свойства.
• Пиррол ($C_4H_5N$) — это ароматический гетероцикл. Неподеленная электронная пара атома азота участвует в создании ароматической системы, поэтому пиррол не проявляет основных свойств, а, наоборот, обладает слабыми кислотными свойствами (NH-кислотность).
• Фурфурол ($C_5H_4O_2$) — это производное фурана, содержащее альдегидную группу. Он будет вступать в реакции, характерные для альдегидов.

На основании этих различий можно предложить следующий план идентификации веществ:

Шаг 1. Определение пиперидина по его основным свойствам.

Из каждой склянки отбирают небольшую пробу и действуют на нее влажной лакмусовой бумажкой или универсальным индикатором. В склянке с пиперидином среда будет сильнощелочной, и красная лакмусовая бумажка посинеет. Пиррол и фурфурол имеют практически нейтральную среду и не изменят цвет индикатора. Таким образом, склянка, содержимое которой дает щелочную реакцию, содержит пиперидин.

Это обусловлено тем, что пиперидин, будучи сильным основанием, реагирует с водой с образованием гидроксид-ионов:

$C_5H_{10}NH + H_2O \rightleftharpoons C_5H_{10}NH_2^+ + OH^-$

Шаг 2. Определение фурфурола по наличию альдегидной группы.

В две оставшиеся пробирки с неизвестными веществами (пирролом и фурфуролом) добавляют аммиачный раствор оксида серебра (реактив Толленса) и осторожно нагревают на водяной бане. Фурфурол, как альдегид, вступит в реакцию «серебряного зеркала». На стенках пробирки с фурфуролом образуется налет металлического серебра.

Уравнение реакции:

$C_4H_3O-CHO + 2[Ag(NH_3)_2]OH \xrightarrow{t} C_4H_3O-COONH_4 + 2Ag \downarrow + 3NH_3 + H_2O$

Пиррол с реактивом Толленса не реагирует. Таким образом, идентифицируется склянка с фурфуролом.

Альтернативный способ: можно использовать реакцию с гидроксидом меди(II) (реактив Фелинга) при нагревании. В пробирке с фурфуролом выпадет кирпично-красный осадок оксида меди(I) ($Cu_2O$).

Шаг 3. Идентификация пиррола.

Вещество в последней оставшейся склянке — это пиррол. Для подтверждения можно провести характерную для него качественную реакцию. Например, реакция с сосновой лучинкой, смоченной соляной кислотой. При контакте с парами пиррола лучинка окрашивается в характерный вишнево-красный цвет. Также пиррол полимеризуется под действием сильных кислот с образованием темноокрашенных смолистых продуктов («пиррол-красный»).

Ответ:
Для идентификации веществ необходимо последовательно провести следующие реакции:

1. Проверить реакцию среды в пробах из каждой склянки с помощью индикаторной бумаги. Вещество, дающее щелочную реакцию (синее окрашивание лакмуса), — это пиперидин.
2. К пробам из двух оставшихся склянок добавить реактив Толленса ($[Ag(NH_3)_2]OH$) и нагреть. Образование серебряного зеркала укажет на фурфурол.
3. Методом исключения определяется третья склянка, которая содержит пиррол. Для подтверждения можно провести реакцию с сосновой лучинкой, смоченной $HCl$, которая окрасится в вишнево-красный цвет.