Номер 4, страница 325 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

Авторы: Еремин В. В., Кузьменко Н. Е., Теренин В. И., Дроздов А. А., Лунин В. В.
Тип: Учебник
Издательство: Просвещение
Год издания: 2023 - 2025
Уровень обучения: углублённый
Цвет обложки: белый, зелёный с радугой
Допущено Министерством просвещения Российской Федерации
Популярные ГДЗ в 10 классе
Параграф 56. Гетероциклические соединения. Глава 5. Азот- и серосодержащие органические соединения - номер 4, страница 325.
№4 (с. 325)
Условие. №4 (с. 325)
скриншот условия

4. На склянках, где находятся пиррол, фурфурол и пиперидин, отклеились этикетки. Проведение каких реакций позволит подписать этикетки на склянках?
Решение. №4 (с. 325)


Решение 2. №4 (с. 325)
Для того чтобы различить пиррол, фурфурол и пиперидин, необходимо провести ряд качественных реакций, основанных на различиях в их химических свойствах. Эти три гетероциклических соединения относятся к разным классам и имеют разные функциональные группы.
- Пиперидин ($C_5H_{11}N$) — это насыщенный гетероцикл, являющийся вторичным амином. Он проявляет сильные основные свойства.
- Пиррол ($C_4H_5N$) — это ароматический гетероцикл. Неподеленная электронная пара атома азота участвует в создании ароматической системы, поэтому пиррол не проявляет основных свойств, а, наоборот, обладает слабыми кислотными свойствами (NH-кислотность).
- Фурфурол ($C_5H_4O_2$) — это производное фурана, содержащее альдегидную группу. Он будет вступать в реакции, характерные для альдегидов.
На основании этих различий можно предложить следующий план идентификации веществ:
Шаг 1. Определение пиперидина по его основным свойствам.
Из каждой склянки отбирают небольшую пробу и действуют на нее влажной лакмусовой бумажкой или универсальным индикатором. В склянке с пиперидином среда будет сильнощелочной, и красная лакмусовая бумажка посинеет. Пиррол и фурфурол имеют практически нейтральную среду и не изменят цвет индикатора. Таким образом, склянка, содержимое которой дает щелочную реакцию, содержит пиперидин.
Это обусловлено тем, что пиперидин, будучи сильным основанием, реагирует с водой с образованием гидроксид-ионов:
$C_5H_{10}NH + H_2O \rightleftharpoons C_5H_{10}NH_2^+ + OH^-$
Шаг 2. Определение фурфурола по наличию альдегидной группы.
В две оставшиеся пробирки с неизвестными веществами (пирролом и фурфуролом) добавляют аммиачный раствор оксида серебра (реактив Толленса) и осторожно нагревают на водяной бане. Фурфурол, как альдегид, вступит в реакцию «серебряного зеркала». На стенках пробирки с фурфуролом образуется налет металлического серебра.
Уравнение реакции:
$C_4H_3O-CHO + 2[Ag(NH_3)_2]OH \xrightarrow{t} C_4H_3O-COONH_4 + 2Ag \downarrow + 3NH_3 + H_2O$
Пиррол с реактивом Толленса не реагирует. Таким образом, идентифицируется склянка с фурфуролом.
Альтернативный способ: можно использовать реакцию с гидроксидом меди(II) (реактив Фелинга) при нагревании. В пробирке с фурфуролом выпадет кирпично-красный осадок оксида меди(I) ($Cu_2O$).
Шаг 3. Идентификация пиррола.
Вещество в последней оставшейся склянке — это пиррол. Для подтверждения можно провести характерную для него качественную реакцию. Например, реакция с сосновой лучинкой, смоченной соляной кислотой. При контакте с парами пиррола лучинка окрашивается в характерный вишнево-красный цвет. Также пиррол полимеризуется под действием сильных кислот с образованием темноокрашенных смолистых продуктов («пиррол-красный»).
Ответ:
Для идентификации веществ необходимо последовательно провести следующие реакции:
- Проверить реакцию среды в пробах из каждой склянки с помощью индикаторной бумаги. Вещество, дающее щелочную реакцию (синее окрашивание лакмуса), — это пиперидин.
- К пробам из двух оставшихся склянок добавить реактив Толленса ($[Ag(NH_3)_2]OH$) и нагреть. Образование серебряного зеркала укажет на фурфурол.
- Методом исключения определяется третья склянка, которая содержит пиррол. Для подтверждения можно провести реакцию с сосновой лучинкой, смоченной $HCl$, которая окрасится в вишнево-красный цвет.
Другие задания:
Помогло решение? Оставьте отзыв в комментариях ниже.
Присоединяйтесь к Телеграм-группе @top_gdz
ПрисоединитьсяМы подготовили для вас ответ c подробным объяснением домашего задания по химии за 10 класс, для упражнения номер 4 расположенного на странице 325 к учебнику 2023 года издания для учащихся школ и гимназий.
Теперь на нашем сайте ГДЗ.ТОП вы всегда легко и бесплатно найдёте условие с правильным ответом на вопрос «Как решить ДЗ» и «Как сделать» задание по химии к упражнению №4 (с. 325), авторов: Еремин (Вадим Владимирович), Кузьменко (Николай Егорович), Теренин (Владимир Ильич), Дроздов (Андрей Анатольевич), Лунин (Валерий Васильевич), ФГОС (старый) углублённый уровень обучения учебного пособия издательства Просвещение.