Номер 6, страница 310 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

Параграф 53. Амины. Глава 5. Азот- и серосодержащие органические соединения - номер 6, страница 310.

Условие.

6. При восстановлении 20,6 г нитроалкана образовалось 10,95 г амина (выход 75%). Установите структуру амина, если известно, что он оптически активен.

Решение.

Решение 2.

Дано:

$m(нитроалкана) = 20,6 \ г$
$m_{практ}(амина) = 10,95 \ г$
$η = 75\% \ (0,75)$
Амин является оптически активным.

Найти:

Структуру амина.

Решение:

1. Запишем общее уравнение реакции восстановления нитроалкана до первичного амина: $C_nH_{2n+1}NO_2 + 3H_2 \rightarrow C_nH_{2n+1}NH_2 + 2H_2O$

2. Определим теоретическую массу амина ($m_{теор}$), которая образовалась бы при 100% выходе реакции, исходя из практической массы ($m_{практ}$) и выхода ($η$): $m_{теор}(амина) = \frac{m_{практ}(амина)}{η} = \frac{10,95 \ г}{0,75} = 14,6 \ г$

3. Согласно уравнению реакции, количество вещества нитроалкана равно теоретическому количеству вещества амина: $ν(C_nH_{2n+1}NO_2) = ν_{теор}(C_nH_{2n+1}NH_2)$

4. Выразим молярные массы нитроалкана и амина через $n$ (число атомов углерода в алкильном радикале): $M(C_nH_{2n+1}NO_2) = 12n + (2n+1) \cdot 1 + 14 + 2 \cdot 16 = 14n + 1 + 14 + 32 = (14n + 47) \ г/моль$ $M(C_nH_{2n+1}NH_2) = 12n + (2n+1) \cdot 1 + 14 + 2 \cdot 1 = 14n + 1 + 14 + 2 = (14n + 17) \ г/моль$

5. Так как $ν = \frac{m}{M}$, составим и решим пропорцию: $\frac{m(нитроалкана)}{M(нитроалкана)} = \frac{m_{теор}(амина)}{M(амина)}$ $\frac{20,6}{14n + 47} = \frac{14,6}{14n + 17}$ $20,6 \cdot (14n + 17) = 14,6 \cdot (14n + 47)$ $288,4n + 350,2 = 204,4n + 686,2$ $288,4n - 204,4n = 686,2 - 350,2$ $84n = 336$ $n = \frac{336}{84} = 4$

6. Таким образом, молекулярная формула амина $C_4H_{2 \cdot 4 + 1}NH_2$, что соответствует $C_4H_{11}N$.

7. Установим структуру амина. По условию, амин оптически активен. Это означает, что его молекула должна содержать хиральный (асимметрический) атом углерода — атом, связанный с четырьмя различными заместителями. Рассмотрим изомерные первичные амины состава $C_4H_{11}N$:

• Бутан-1-амин: $CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-NH_2$. В молекуле нет хирального центра.
• Бутан-2-амин: $CH_3-CH_2-CH(NH_2)-CH_3$. Второй атом углерода связан с четырьмя разными группами: $-H$, $-NH_2$, $-CH_3$ и $-C_2H_5$. Следовательно, этот атом является хиральным, и молекула оптически активна.
• 2-Метилпропан-1-амин: $(CH_3)_2CH-CH_2-NH_2$. В молекуле нет хирального центра.
• 2-Метилпропан-2-амин: $(CH_3)_3C-NH_2$. В молекуле нет хирального центра.

Единственный первичный амин состава $C_4H_{11}N$, обладающий оптической активностью, — это бутан-2-амин.

Ответ: Искомый амин — бутан-2-амин, его структурная формула: $CH_3-CH_2-CH(NH_2)-CH_3$.