Номер 5, страница 302 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

Параграф 52. Нитросоединения. Глава 5. Азот- и серосодержащие органические соединения - номер 5, страница 302.

Условие.

5. Нитросоединения изомерны сложным эфирам азотистой кислоты. Изобразите формулы двух веществ, изомерных пропилнитриту $CH_3CH_2CH_2-O-NO$, назовите их и предложите способ получения.

Решение.

Решение 2.

Нитросоединения и сложные эфиры азотистой кислоты (алкилнитриты) являются изомерами друг другу, так как имеют одинаковую общую формулу $C_n H_{2n+1}NO_2$. Пропилнитрит $CH_3CH_2CH_2-O-NO$ имеет молекулярную формулу $C_3H_7NO_2$. Изомерами ему будут являться нитросоединения с таким же составом.

Существует два изомерных нитросоединения для пропилнитрита, отличающихся положением нитрогруппы в углеродной цепи.

1-Нитропропан

Это нитросоединение, в котором нитрогруппа $-NO_2$ связана с первым (крайним) атомом углерода пропанового скелета.

Формула: $CH_3-CH_2-CH_2-NO_2$

Название: 1-нитропропан.

Способ получения: 1-нитропропан можно получить по реакции нуклеофильного замещения галогена в 1-галогенпропане на нитрогруппу. Для этого используют реакцию 1-иодпропана с нитритом серебра ($AgNO_2$). Использование нитрита серебра способствует образованию именно нитросоединения (связь C-N), а не алкилнитрита (связь C-O-N).

Уравнение реакции:

$CH_3CH_2CH_2-I + AgNO_2 \rightarrow CH_3CH_2CH_2-NO_2 + AgI \downarrow$

Ответ: Первое изомерное вещество — 1-нитропропан, формула $CH_3CH_2CH_2-NO_2$. Способ получения — реакция 1-иодпропана с нитритом серебра.

2-Нитропропан

Это нитросоединение, в котором нитрогруппа $-NO_2$ связана со вторым (центральным) атомом углерода пропанового скелета.

Формула: $CH_3-CH(NO_2)-CH_3$

Название: 2-нитропропан.

Способ получения: Аналогично 1-нитропропану, 2-нитропропан получают из соответствующего галогеналкана. В данном случае, 2-иодпропан реагирует с нитритом серебра ($AgNO_2$).

Уравнение реакции:

$CH_3CH(I)CH_3 + AgNO_2 \rightarrow CH_3CH(NO_2)CH_3 + AgI \downarrow$

Также оба изомера могут быть получены нитрованием пропана разбавленной азотной кислотой при нагревании (реакция Коновалова), но при этом образуется смесь продуктов.

Ответ: Второе изомерное вещество — 2-нитропропан, формула $CH_3CH(NO_2)CH_3$. Способ получения — реакция 2-иодпропана с нитритом серебра.