Номер 5, страница 309 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

Параграф 53. Амины. Глава 5. Азот- и серосодержащие органические соединения - номер 5, страница 309.

Условие.

5. Продолжите заполнение таблиц.

Вид изомерии амина

Пример

Изомерия углеродного скелета

Изомерия положения аминогруппы

Метамерия

$C_3H_7NH_2$, $C_2H_5NHCH_3$, $(CH_3)_3N$

Метод получения амина

Уравнение реакции

Алкилирование аммиака и аминов

Восстановление амидов

Восстановление нитросоединений

Аминирование спиртов

$C_2H_5OH + NH_3 \xrightarrow{Al_2O_3, t} \dots$

Восстановительное аминирование карбонильных соединений

$(CH_3)_2C=O + NH_3 + H_2 \xrightarrow{Ni, t} (CH_3)_2CH-NH_2 + H_2O$

Решение.

Решение 2.

Изомерия углеродного скелета: Этот вид изомерии обусловлен различным строением углеродной цепи при одинаковом положении аминогруппы. Примером могут служить первичные амины с общей формулой $C_4H_{11}N$: бутан-1-амин, имеющий линейный углеродный скелет, и 2-метилпропан-1-амин, имеющий разветвленный скелет. Ответ: Бутан-1-амин ($CH_3CH_2CH_2CH_2NH_2$) и 2-метилпропан-1-амин ($(CH_3)_2CHCH_2NH_2$).

Изомерия положения аминогруппы: Данный вид изомерии характеризуется одинаковым углеродным скелетом, но различным положением аминогруппы ($-NH_2$) в этом скелете. В качестве примера можно привести изомеры пропанамина ($C_3H_9N$): пропан-1-амин, где аминогруппа связана с первым атомом углерода, и пропан-2-амин, где она связана со вторым. Ответ: Пропан-1-амин ($CH_3CH_2CH_2NH_2$) и пропан-2-амин ($CH_3CH(NH_2)CH_3$).

Метамерия: Метамерия в аминах (в данном контексте также включающая изомерию между классами аминов) возникает из-за различного сочетания алкильных радикалов, связанных с атомом азота. Приведенный пример иллюстрирует изомеры с общей формулой $C_3H_9N$, которые относятся к разным классам: первичный амин (пропиламин), вторичный амин (N-метилэтиламин) и третичный амин (триметиламин). Ответ: $C_3H_7NH_2$, $C_2H_5NHCH_3$, $(CH_3)_3N$.

Алкилирование аммиака и аминов: Это реакция взаимодействия аммиака или аминов с галогеналканами (реакция Гофмана), в результате которой атом водорода при азоте замещается на алкильную группу. Реакция обычно приводит к смеси первичных, вторичных, третичных аминов и четвертичных аммониевых солей. Пример начальной стадии реакции: Ответ: $NH_3 + C_2H_5Br \rightarrow C_2H_5NH_2 + HBr$.

Восстановление амидов: Амиды карбоновых кислот могут быть восстановлены до соответствующих аминов сильными восстановителями, такими как алюмогидрид лития ($LiAlH_4$), или каталитическим гидрированием ($H_2$ над катализатором). При этом карбонильная группа ($>C=O$) превращается в метиленовую ($-CH_2-$). Ответ: $CH_3CONH_2 + 4[H] \xrightarrow{LiAlH_4} CH_3CH_2NH_2 + H_2O$.

Восстановление нитросоединений: Этот метод является одним из важнейших промышленных способов получения аминов, особенно ароматических (реакция Зинина). Нитрогруппа ($-NO_2$) восстанавливается до аминогруппы ($-NH_2$) действием водорода в момент выделения (например, металл в кислоте) или каталитическим гидрированием. Ответ: $C_6H_5NO_2 + 6[H] \xrightarrow{Fe, HCl} C_6H_5NH_2 + 2H_2O$.

Аминирование спиртов: Реакция представляет собой замещение гидроксильной группы ($-OH$) в молекуле спирта на аминогруппу ($-NH_2$) при пропускании паров спирта и аммиака над нагретым катализатором (оксид алюминия, оксид тория). Ответ: $C_2H_5OH + NH_3 \xrightarrow{Al_2O_3, t} C_2H_5NH_2 + H_2O$.

Восстановительное аминирование карбонильных соединений: Метод заключается во взаимодействии альдегидов или кетонов с аммиаком (или аминами) и последующем восстановлении образующегося промежуточного продукта (имина). Реакцию проводят в одну стадию, используя каталитическое гидрирование. Ответ: $(CH_3)_2C=O + NH_3 + H_2 \xrightarrow{Ni, t} (CH_3)_2CH-NH_2 + H_2O$.