Номер 9, страница 272 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

Параграф 48. Химические свойства и методы получения карбонильных соединений. Глава 4. Кислородсодержащие органические соединения - номер 9, страница 272.

Условие.

9. В результате альдольно-кротоновой конденсации ацетона сначала образуется диацетоновый спирт, а затем — непредельный кетон, называемый окисью мезитила. Приведите формулы этих соединений.

Решение.

Решение 2.

Альдольно-кротоновая конденсация ацетона — это процесс, протекающий в две основные стадии. Вначале происходит обратимая реакция альдольного присоединения с образованием β-гидроксикетона (кетоля), а затем — необратимая реакция дегидратации (кротоновая конденсация) с образованием α,β-непредельного кетона.

Диацетоновый спирт

На первой стадии (альдольная конденсация) две молекулы ацетона ($CH_3-CO-CH_3$) реагируют друг с другом в щелочной среде. Енолят-ион, образованный из одной молекулы ацетона, атакует карбонильный атом углерода второй молекулы. Последующее протонирование приводит к образованию продукта, который называется диацетоновым спиртом. Систематическое название этого соединения — 4-гидрокси-4-метилпентан-2-он.

Уравнение реакции образования диацетонового спирта:
$2 CH_3-C(O)-CH_3 \rightleftharpoons CH_3-C(OH)(CH_3)-CH_2-C(O)-CH_3$

Ответ: Формула диацетонового спирта: $CH_3-C(OH)(CH_3)-CH_2-C(O)-CH_3$.

Окись мезитила

На второй стадии (кротоновая конденсация) диацетоновый спирт при нагревании, часто в присутствии каталитических количеств кислоты, легко теряет молекулу воды (дегидратируется). В результате образуется непредельный кетон с сопряженной системой двойных связей (C=C и C=O), называемый окисью мезитила. Систематическое название этого соединения — 4-метилпент-3-ен-2-он.

Уравнение реакции образования окиси мезитила:
$CH_3-C(OH)(CH_3)-CH_2-C(O)-CH_3 \xrightarrow{\Delta, H^+} CH_3-C(CH_3)=CH-C(O)-CH_3 + H_2O$

Ответ: Формула окиси мезитила: $CH_3-C(CH_3)=CH-C(O)-CH_3$.