Номер 5, страница 248 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

Параграф 45. Многоатомные спирты. Глава 4. Кислородсодержащие органические соединения - номер 5, страница 248.

Условие.

5. В промышленности глицерин получают из пропилена по следующей цепочке превращений:

$\begin{array}{c} \text{CH}_2 \\ || \\ \text{HC} \\ | \\ \text{CH}_3 \end{array} \rightarrow \begin{array}{c} \text{CH}_2 \\ || \\ \text{HC} \\ | \\ \text{CH}_2\text{Cl} \end{array} \rightarrow \begin{array}{c} \text{CH}_2 \\ || \\ \text{HC} \\ | \\ \text{CH}_2\text{OH} \end{array} \rightarrow \begin{array}{c} \text{CH}_2\text{Cl} \\ | \\ \text{CHOH} \\ | \\ \text{CH}_2\text{OH} \end{array} \rightarrow \begin{array}{c} \text{CH}_2\text{OH} \\ | \\ \text{CHOH} \\ | \\ \text{CH}_2\text{OH} \end{array}$

Попробуйте восстановить её, записав уравнения реакций.

Решение.

Решение 2.

Решение

Данная технологическая схема получения глицерина из пропилена включает четыре последовательные химические реакции. Восстановим эту цепочку, записав уравнения для каждого превращения.

1. Пропилен → 3-хлорпроп-1-ен (аллилхлорид)

На первой стадии происходит реакция радикального замещения при высокой температуре (около 500 °C). Атом водорода у углерода, соседнего с двойной связью (в аллильном положении), замещается на атом хлора. Двойная связь при этом сохраняется.

$CH_2=CH-CH_3 + Cl_2 \xrightarrow{500^\circ C} CH_2=CH-CH_2Cl + HCl$

2. 3-хлорпроп-1-ен → Проп-2-ен-1-ол (аллиловый спирт)

Вторая стадия — это гидролиз аллилхлорида. Реакция является нуклеофильным замещением, в ходе которого атом хлора замещается на гидроксильную группу (-OH). Обычно для этого используют водный раствор щёлочи (например, NaOH) или соды ($Na_2CO_3$) при нагревании, чтобы избежать побочных реакций.

$CH_2=CH-CH_2Cl + NaOH_{ (водн.) } \xrightarrow{t} CH_2=CH-CH_2OH + NaCl$

3. Проп-2-ен-1-ол → 3-хлорпропан-1,2-диол (монохлоргидрин глицерина)

На третьей стадии к аллиловому спирту по месту двойной связи присоединяются хлор и вода (гидроксихлорирование). Реакцию проводят, пропуская хлор через водный раствор спирта. В результате образуется смесь изомеров, но основным продуктом является 3-хлорпропан-1,2-диол.

$CH_2=CH-CH_2OH + Cl_2 + H_2O \rightarrow CH_2Cl-CH(OH)-CH_2OH + HCl$

4. 3-хлорпропан-1,2-диол → Пропан-1,2,3-триол (глицерин)

На заключительной стадии происходит гидролиз 3-хлорпропан-1,2-диола. Атом хлора замещается на ещё одну гидроксильную группу под действием водного раствора щёлочи. В результате образуется конечный продукт — глицерин.

$CH_2Cl-CH(OH)-CH_2OH + NaOH_{ (водн.) } \rightarrow CH_2(OH)-CH(OH)-CH_2OH + NaCl$

Ответ:

1) $CH_2=CH-CH_3 + Cl_2 \xrightarrow{500^\circ C} CH_2=CH-CH_2Cl + HCl$

2) $CH_2=CH-CH_2Cl + NaOH_{ (водн.) } \xrightarrow{t} CH_2=CH-CH_2OH + NaCl$

3) $CH_2=CH-CH_2OH + Cl_2 + H_2O \rightarrow CH_2Cl-CH(OH)-CH_2OH + HCl$

4) $CH_2Cl-CH(OH)-CH_2OH + NaOH_{ (водн.) } \rightarrow CH_2(OH)-CH(OH)-CH_2OH + NaCl$