Номер 84, страница 21 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

1.84. Предложите примеры молекул, в состав которых входят атомы углерода в указанных количествах и гибридных состояниях.

а) В данном варианте требуется найти молекулу, содержащую 4 атома углерода в $sp^3$-гибридизации и 0 атомов в $sp^2$- и $sp$-гибридизации. Такое состояние атомов углерода характерно для алканов, где каждый атом углерода образует четыре одинарные ($\sigma$-) связи. Примером может служить любой изомер бутана.
Ответ: Бутан ($CH_3-CH_2-CH_2-CH_3$).

б) Требуется найти молекулу с 2 атомами углерода в $sp^3$-гибридизации и 2 атомами в $sp^2$-гибридизации. Два атома углерода в состоянии $sp^2$-гибридизации образуют двойную связь (C=C), что характерно для алкенов. Остальные два атома углерода находятся в $sp^3$-гибридизации. Примером может служить любой изомер бутена.
Ответ: Бутен-2 ($CH_3-CH=CH-CH_3$).

в) Требуется найти молекулу с 1 атомом углерода в $sp^3$-гибридизации и 4 атомами в $sp^2$-гибридизации. Четыре $sp^2$-гибридизованных атома углерода могут образовывать систему двух сопряженных двойных связей. Один атом углерода в $sp^3$-гибридизации может представлять собой метильную группу, присоединенную к этой системе.
Ответ: 2-метилбута-1,3-диен (изопрен) ($CH_2=C(CH_3)-CH=CH_2$).

г) Требуется найти молекулу с 2 атомами углерода в $sp^3$-гибридизации и 4 атомами в $sp$-гибридизации. Четыре атома углерода в $sp$-гибридизации могут образовывать цепь с двумя тройными связями (алкадиин). Два атома углерода в $sp^3$-гибридизации могут быть концевыми метильными группами.
Ответ: Гекса-2,4-диин ($CH_3-C \equiv C-C \equiv C-CH_3$).

д) Требуется найти молекулу с 1 атомом углерода в $sp^3$-гибридизации, 1 атомом в $sp^2$-гибридизации и 2 атомами в $sp$-гибридизации. Два $sp$-гибридизованных атома образуют тройную связь (-C≡C-). Один $sp^2$-атом углерода может входить в состав карбонильной группы (>C=O), так как для образования двойной связи C=C потребовалось бы два $sp^2$-атома. Атом углерода в $sp^3$-гибридизации может быть в составе метильной группы.
Ответ: Бут-2-иналь ($CH_3-C \equiv C-CHO$).

е) Требуется найти молекулу с 3 атомами углерода в $sp^3$-гибридизации и 3 атомами в $sp^2$-гибридизации. Наличие трех $sp^2$-гибридизованных атомов углерода можно реализовать, скомбинировав в одной молекуле двойную связь C=C (два $sp^2$-атома) и карбонильную группу >C=O (один $sp^2$-атом). Остальные три атома углерода будут находиться в $sp^3$-гибридизации.
Ответ: Гекс-4-ен-2-он ($CH_3-CO-CH_2-CH=CH-CH_3$).

ж) Требуется найти молекулу, в которой все 4 атома углерода находятся в $sp^2$-гибридизации. Такое строение имеют углеводороды с двумя сопряженными двойными связями (сопряженные диены).
Ответ: Бута-1,3-диен ($CH_2=CH-CH=CH_2$).

з) Требуется найти молекулу, в которой все 4 атома углерода находятся в $sp$-гибридизации. Такое состояние реализуется, когда каждый атом углерода образует две $\sigma$- и две $\pi$-связи. Это возможно в молекуле с двумя тройными связями, где все атомы углерода образуют единую линейную цепь.
Ответ: Бутадиин (диацетилен) ($HC \equiv C-C \equiv CH$).