Номер 88, страница 22 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

1.88. Изобразите структурную формулу бутановой кислоты. Предложите три кислоты, которые сильнее, и три кислоты, которые слабее неё.

Решение

Структурная формула бутановой кислоты

Бутановая кислота (также известна как масляная кислота) — это насыщенная одноосновная карбоновая кислота. Её молекула содержит четыре атома углерода. Приставка "бутан-" указывает на четырех-углеродный скелет, а суффикс "-овая кислота" — на наличие карбоксильной группы ($ -COOH $).

Структурная формула бутановой кислоты:
$CH_3-CH_2-CH_2-COOH$

Более развернутое изображение структуры, показывающее двойную связь в карбоксильной группе:
$CH_3-CH_2-CH_2-C(=O)OH$

Ответ: Структурная формула бутановой кислоты: $CH_3CH_2CH_2COOH$.

Три кислоты, которые сильнее бутановой

Сила кислоты определяется её константой диссоциации ($K_a$) или показателем кислотности $pK_a = -\lg{K_a}$. Чем меньше значение $pKa$, тем сильнее кислота. Для бутановой кислоты $pKa$ составляет примерно 4.82. Кислоты с $pKa < 4.82$ будут сильнее.

Сила карбоновых кислот увеличивается при уменьшении длины алкильного радикала (уменьшение положительного индуктивного эффекта, +I) или при введении электроноакцепторных заместителей (отрицательный индуктивный эффект, -I).

1. Муравьиная кислота ($HCOOH$). Её $pKa \approx 3.77$. Отсутствие алкильного радикала делает её значительно сильнее других алифатических карбоновых кислот.
2. Уксусная кислота ($CH_3COOH$). Её $pKa \approx 4.76$. Она сильнее бутановой, так как её алкильный радикал (метил) короче, чем у бутановой (пропил), и оказывает меньший +I эффект.
3. Трифторуксусная кислота ($CF_3COOH$). Её $pKa \approx 0.23$. Три атома фтора обладают очень сильным электроноакцепторным (-I) эффектом, они сильно стягивают электронную плотность, что значительно стабилизирует образующийся анион и делает кислоту очень сильной.

Ответ: Три кислоты сильнее бутановой: муравьиная кислота, уксусная кислота, трифторуксусная кислота.

Три кислоты, которые слабее бутановой

Кислоты со значением $pKa > 4.82$ будут слабее бутановой.

1. Пентановая (валериановая) кислота ($CH_3(CH_2)_3COOH$). Её $pKa \approx 4.84$. Удлинение алкильного радикала по сравнению с бутановой кислотой усиливает +I эффект, что приводит к некоторому ослаблению кислотных свойств.
2. Угольная кислота ($H_2CO_3$). Её $pKa_1 \approx 6.35$ (по первой ступени диссоциации). Это слабая неорганическая кислота, значительно слабее большинства карбоновых кислот.
3. Фенол ($C_6H_5OH$). Его $pKa \approx 10.0$. Фенол (карболовая кислота) проявляет очень слабые кислотные свойства и является гораздо более слабой кислотой, чем бутановая.

Ответ: Три кислоты слабее бутановой: пентановая кислота, угольная кислота, фенол.