Номер 92, страница 22 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

1.92. Может ли атом не иметь индуктивного эффекта?

Решение

Индуктивный эффект (I-эффект) — это смещение электронной плотности по цепи $\sigma$-связей, вызванное различием в электроотрицательности атомов, образующих химическую связь. Этот эффект является относительным, то есть его величина и знак (положительный или отрицательный) определяются по сравнению с некоторым стандартом.

В органической химии в качестве такого стандарта принят атом водорода ($H$). По определению, индуктивный эффект атома водорода считается равным нулю. Все остальные атомы и функциональные группы сравниваются с ним. Если заместитель оттягивает электронную плотность сильнее, чем водород, он проявляет отрицательный индуктивный эффект ($-I$-эффект). К таким заместителям относятся атомы с высокой электроотрицательностью, например, галогены ($F, Cl, Br$), кислород ($O$), азот ($N$). Если же заместитель оттягивает электронную плотность слабее, чем водород (то есть является донором электронов по сравнению с водородом), он проявляет положительный индуктивный эффект ($+I$-эффект). Примером служат алкильные группы ($-CH_3, -C_2H_5$) и атомы металлов.

Таким образом, на вопрос, может ли атом не иметь индуктивного эффекта, ответ — да. Атом водорода по соглашению имеет нулевой индуктивный эффект.

Кроме того, индуктивный эффект будет отсутствовать или будет пренебрежимо мал, если два связанных атома имеют одинаковую или очень близкую электроотрицательность. Например, электроотрицательность углерода ($C$) по шкале Полинга составляет примерно 2.55, а селена ($Se$) — также 2.55. Следовательно, в связи $C-Se$ смещения электронной плотности практически не будет, и можно считать, что атом селена не оказывает индуктивного эффекта на углеродную цепь. Аналогично, электроотрицательность фосфора ($P$, 2.19) очень близка к электроотрицательности водорода ($H$, 2.20), поэтому в связи $P-H$ индуктивный эффект минимален.

Ответ: Да, может. По определению, индуктивный эффект атома водорода принимается равным нулю. Также атом не будет проявлять индуктивного эффекта, если его электроотрицательность равна электроотрицательности атома, с которым он связан.