Номер 131, страница 43 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

2.131. Приведите механизм присоединения воды к 2-метилпропену в кислой среде.

Дано:
Реагенты: 2-метилпропен (изобутилен) $ (CH_3)_2C=CH_2 $, вода $ H_2O $.
Условия: кислая среда (катализатор - ионы водорода $H^+$).

Найти:
Механизм реакции присоединения воды к 2-метилпропену.

Решение:

Присоединение воды к 2-метилпропену в кислой среде (реакция гидратации) протекает по механизму электрофильного присоединения ($A_E$). Механизм включает в себя три основные стадии. Катализатором реакции выступают ионы гидроксония $H_3O^+$, образующиеся в водном растворе кислоты (например, $H_2SO_4$).

Стадия 1. Протонирование алкена.
На первой, лимитирующей (самой медленной) стадии, π-электроны двойной связи 2-метилпропена атакуют протон иона гидроксония. В соответствии с правилом Марковникова, протон присоединяется к атому углерода, связанному с большим числом атомов водорода (к атому $C_1$ в группе $=CH_2$). Это приводит к образованию наиболее стабильного третичного карбокатиона.

$ (CH_3)_2C=CH_2 + H_3O^+ \rightarrow (CH_3)_3C^+ + H_2O $

Стадия 2. Нуклеофильная атака молекулы воды.
Образовавшийся третичный карбокатион является сильным электрофилом и быстро вступает в реакцию с нуклеофилом – молекулой воды. Неподеленная электронная пара атома кислорода в молекуле воды атакует положительно заряженный атом углерода, образуя ион алкилоксония (протонированный спирт).

$ (CH_3)_3C^+ + H_2O \rightarrow (CH_3)_3C-\stackrel{+}{O}H_2 $

Стадия 3. Депротонирование.
На заключительной, быстрой стадии, другая молекула воды (выступающая в роли основания) отщепляет протон от иона алкилоксония. В результате образуется конечный продукт – третичный спирт (2-метилпропан-2-ол) и регенерируется катализатор – ион гидроксония.

$ (CH_3)_3C-\stackrel{+}{O}H_2 + H_2O \rightleftharpoons (CH_3)_3C-OH + H_3O^+ $

Ответ: Механизм присоединения воды к 2-метилпропену в кислой среде — это трехстадийный механизм электрофильного присоединения ($A_E$).
1. Протонирование алкена по правилу Марковникова с образованием третичного карбокатиона $(CH_3)_3C^+$.
2. Нуклеофильная атака молекулы воды на карбокатион с образованием протонированного спирта $(CH_3)_3C-\stackrel{+}{O}H_2$.
3. Депротонирование протонированного спирта с образованием 2-метилпропан-2-ола $(CH_3)_3C-OH$ и регенерацией катализатора $H_3O^+$.