Номер 138, страница 43 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

2.138. Какие продукты могут образоваться при взаимодействии этилена с бромной водой? Предложите механизмы их образования.

При взаимодействии этилена с бромной водой (раствором брома $Br_2$ в воде $H_2O$) протекает реакция электрофильного присоединения. Бромная вода содержит не только молекулы $Br_2$, но и молекулы воды $H_2O$, которые могут выступать в качестве нуклеофилов. Также в ходе реакции образуются бромид-ионы $Br^-$, которые тоже являются нуклеофилами. В зависимости от того, какая из этих частиц будет атаковать промежуточный продукт реакции, образуются разные конечные продукты.

Этот продукт образуется в результате присоединения молекулы брома $Br_2$ по двойной связи. Механизм включает две основные стадии.

Стадия 1: Образование бромониевого иона. Молекула брома, приближаясь к двойной связи этилена, поляризуется. π-электронное облако двойной связи атакует положительно поляризованный атом брома, что приводит к гетеролитическому разрыву связи $Br-Br$. Образуется циклический катион, называемый бромониевым ионом, и бромид-ион $Br^-$.

$CH_2=CH_2 + Br_2 \rightarrow [CH_2(Br)CH_2]^+ + Br^-$

Стадия 2: Нуклеофильная атака бромид-иона. Образовавшийся на первой стадии бромид-ион ($Br^-$) является нуклеофилом и атакует один из атомов углерода в напряженном трехчленном цикле бромониевого иона. Атака происходит с обратной стороны от атома брома (так называемое анти-присоединение), что приводит к раскрытию цикла и образованию 1,2-дибромэтана.

$[CH_2(Br)CH_2]^+ + Br^- \rightarrow CH_2Br-CH_2Br$

Суммарное уравнение реакции:

$CH_2=CH_2 + Br_2 \rightarrow CH_2Br-CH_2Br$

Поскольку реакция протекает в водном растворе, молекулы воды, концентрация которых очень высока, конкурируют с бромид-ионами за роль нуклеофила. Взаимодействие с водой приводит к образованию бромгидрина, и этот путь является преобладающим.

Стадия 1: Образование бромониевого иона. Эта стадия полностью аналогична первой стадии в механизме образования 1,2-дибромэтана.

$CH_2=CH_2 + Br_2 \rightarrow [CH_2(Br)CH_2]^+ + Br^-$

Стадия 2: Нуклеофильная атака воды. Молекула воды ($H_2O$) выступает в роли нуклеофила и атакует один из атомов углерода бромониевого иона. В результате раскрытия цикла образуется протонированный 2-бромэтанол (оксониевый ион).

$[CH_2(Br)CH_2]^+ + H_2O \rightarrow CH_2Br-CH_2O^+H_2$

Стадия 3: Депротонирование. Образовавшийся оксониевый ион неустойчив и быстро отдает протон ($H^+$) основанию, в роли которого может выступать другая молекула воды или бромид-ион. В результате образуется конечный продукт — 2-бромэтанол.

$CH_2Br-CH_2O^+H_2 + H_2O \rightarrow CH_2Br-CH_2OH + H_3O^+$

Суммарное уравнение реакции:

$CH_2=CH_2 + Br_2 + H_2O \rightarrow CH_2Br-CH_2OH + HBr$

Ответ: При взаимодействии этилена с бромной водой могут образоваться два основных продукта: 1,2-дибромэтан ($CH_2Br-CH_2Br$) и 2-бромэтанол ($CH_2Br-CH_2OH$). Их образование происходит по механизму электрофильного присоединения через общую промежуточную стадию образования циклического бромониевого иона. Дальнейшая нуклеофильная атака бромид-иона приводит к 1,2-дибромэтану, а атака молекулы воды — к 2-бромэтанолу. Поскольку вода является растворителем и ее концентрация велика, 2-бромэтанол является преобладающим продуктом реакции.