Номер 144, страница 44 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

2.144. Приведите пример соединения, которое имеет: а) Е-/транс-конфигурацию; б) Е-/цис-конфигурацию; в) Z-/цис-конфигурацию; г) Z-/транс-конфигурацию.

Для описания пространственного расположения заместителей у двойной связи в алкенах используются две основные системы номенклатуры: цис-/транс- и E/Z. В некоторых случаях их обозначения совпадают, а в некоторых — противоречат друг другу. Это зависит от старшинства заместителей у атомов углерода при двойной связи.

• Цис-/транс- номенклатура обычно используется, когда у каждого атома углерода двойной связи есть одинаковые заместители (или атом водорода и заместитель). Цис- означает, что одинаковые или главные группы цепи находятся по одну сторону от плоскости двойной связи, а транс- — по разные.
• E/Z номенклатура (правила Кана-Ингольда-Прелога) является более универсальной. Она основана на старшинстве заместителей, которое определяется атомным номером элемента, непосредственно связанного с углеродом двойной связи (чем больше номер, тем выше старшинство). Z-конфигурация (от нем. zusammen — вместе) означает, что старшие группы у двух атомов углерода находятся по одну сторону, а E-конфигурация (от нем. entgegen — напротив) — по разные.

а) E-/транс-конфигурация

Такая ситуация возникает, когда группы, по которым определяют транс-положение (например, одинаковые группы или части основной углеродной цепи), одновременно являются и старшими по правилам Кана-Ингольда-Прелога.
Примером служит (E)-бут-2-ен, также известный как транс-бут-2-ен.
H₃C H \ / C=C / \ H CH₃
У каждого атома углерода двойной связи ($C_2$ и $C_3$) метильная группа (-CH₃) старше атома водорода (-H), так как атомный номер углерода больше, чем водорода. В данном изомере две старшие группы (-CH₃) находятся по разные стороны от двойной связи, что соответствует E-конфигурации. Поскольку две одинаковые метильные группы также находятся по разные стороны, это транс-конфигурация.
Ответ: (E)-бут-2-ен.

б) E-/цис-конфигурация

Такое расхождение происходит, когда на одном из атомов углерода группа, определяющая цис-положение (например, одна из двух одинаковых групп), не является старшей.
Примером является (E)-1-бром-1,2-дихлорэтен.
Cl Cl \ / C==C / \ Br H
Заместители у первого атома углерода (C1): -Br и -Cl. Старшинство: -Br > -Cl (атомный номер Br (35) > Cl (17)).
Заместители у второго атома углерода (C2): -Cl и -H. Старшинство: -Cl > -H (атомный номер Cl (17) > H (1)).
Два одинаковых атома хлора (-Cl) расположены по одну сторону от двойной связи, что определяет цис-конфигурацию.
Однако старшие группы (-Br у C1 и -Cl у C2) находятся по разные стороны, что соответствует E-конфигурации.
Ответ: (E)-1-бром-1,2-дихлорэтен (также называемый цис-1-бром-1,2-дихлорэтен).

в) Z-/цис-конфигурация

Совпадение Z- и цис-конфигураций происходит, когда группы, определяющие цис-положение, являются старшими.
Примером служит (Z)-бут-2-ен, или цис-бут-2-ен.
H₃C CH₃ \ / C=C / \ H H
В этом изомере обе старшие метильные группы (-CH₃) находятся по одну сторону от двойной связи, что определяет Z-конфигурацию. Расположение двух одинаковых метильных групп по одну сторону также определяет цис-конфигурацию.
Ответ: (Z)-бут-2-ен.

г) Z-/транс-конфигурация

Такое расхождение возникает, когда на одном из атомов углерода группа, участвующая в определении транс-положения, не является старшей.
Примером является (Z)-1-бром-1,2-дихлорэтен.
Cl H \ / C==C / \ Br Cl
Старшинство заместителей такое же, как в пункте б): у C1: -Br > -Cl; у C2: -Cl > -H.
Два одинаковых атома хлора (-Cl) находятся по разные стороны от двойной связи, что определяет транс-конфигурацию.
Однако старшие группы (-Br у C1 и -Cl у C2) находятся по одну сторону, что соответствует Z-конфигурации.
Ответ: (Z)-1-бром-1,2-дихлорэтен (также называемый транс-1-бром-1,2-дихлорэтен).