Номер 141, страница 44 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

2.141. Определите продукты взаимодействия пропена с указанными реагентами: $\mathrm{а}) {\mathrm{H}}_2,$ Pd/C (кат.); $\mathrm{б}) {\mathrm{H}}_2\mathrm{О},$ ${\mathrm{H}}_2{\mathrm{SО}}_4$ (кат.); $\mathrm{в}) 1. {\mathrm{B}}_2{\mathrm{H}}_6;$ $2. {\mathrm{H}}_2{\mathrm{О}}_2,$ NaOH; $\mathrm{г}) {\mathrm{Br}}_2,$ свет; $\mathrm{д}) 1. {\mathrm{O}}_3;$ $2. \mathrm{Zn}/{\mathrm{CH}}_3\mathrm{COOH};$ $\mathrm{е}) {\mathrm{KMnO}}_4,$ ${\mathrm{H}}_2{\mathrm{SO}}_4,$ t; ж) НСl; з) НВг, ROOR. Для каждого продукта приведите систематическое название.

а) H₂, Pd/C (кат.)

Происходит реакция каталитического гидрирования (восстановления) пропена. Атомы водорода присоединяются по месту двойной связи, в результате чего она разрывается и образуется алкан — пропан.

$CH_3-CH=CH_2 + H_2 \xrightarrow{Pd/C} CH_3-CH_2-CH_3$

Продукт реакции — пропан.

Ответ: пропан.

б) H₂O, H₂SO₄ (кат.)

Происходит реакция гидратации пропена в кислой среде (катализатор — серная кислота). Присоединение молекулы воды идет в соответствии с правилом Марковникова: атом водорода присоединяется к более гидрогенизированному атому углерода при двойной связи (к $CH_2$), а гидроксогруппа (-OH) — к менее гидрогенизированному (к $CH$).

$CH_3-CH=CH_2 + H_2O \xrightarrow{H_2SO_4} CH_3-CH(OH)-CH_3$

Продукт реакции — пропан-2-ол.

Ответ: пропан-2-ол.

в) 1. B₂H₆; 2. H₂O₂, NaOH

Происходит реакция гидроборирования-окисления. Это двухстадийный процесс, который приводит к присоединению воды к алкену против правила Марковникова. На первой стадии происходит присоединение диборана к пропену с образованием трипропилборана. На второй стадии он окисляется пероксидом водорода в щелочной среде, в результате чего образуется первичный спирт.

$CH_3-CH=CH_2 \xrightarrow{1. B_2H_6 \quad 2. H_2O_2, NaOH} CH_3-CH_2-CH_2-OH$

Продукт реакции — пропан-1-ол.

Ответ: пропан-1-ол.

г) Br₂, свет

Взаимодействие пропена с бромом в присутствии света (УФ-облучение) указывает на протекание реакции по свободно-радикальному механизму. В этих условиях происходит не присоединение по двойной связи, а аллильное замещение — атом водорода у углерода, соседнего с двойной связью (в $CH_3$-группе), замещается на атом брома.

$CH_3-CH=CH_2 + Br_2 \xrightarrow{h\nu} Br-CH_2-CH=CH_2 + HBr$

Продукт реакции — 3-бромпроп-1-ен.

Ответ: 3-бромпроп-1-ен.

д) 1. O₃; 2. Zn/CH₃COOH

Происходит реакция озонолиза пропена с последующим восстановительным расщеплением озонида цинком в уксусной кислоте. Двойная связь $C=C$ полностью разрывается, и на ее месте образуются две карбонильные группы. Из фрагмента $CH_3-CH=$ образуется этаналь, а из фрагмента $=CH_2$ — метаналь.

$CH_3-CH=CH_2 \xrightarrow{1. O_3 \quad 2. Zn/CH_3COOH} CH_3-CHO + HCHO$

Продукты реакции — этаналь и метаналь.

Ответ: этаналь и метаналь.

е) KMnO₄, H₂SO₄, t

Происходит жесткое окисление пропена перманганатом калия в кислой среде при нагревании. В этих условиях двойная связь разрывается. Фрагмент $CH_3-CH=$, содержащий вторичный атом углерода при двойной связи, окисляется до карбоксильной группы, образуя этановую (уксусную) кислоту. Фрагмент $=CH_2$, содержащий первичный атом углерода, окисляется до диоксида углерода.

$5 CH_3-CH=CH_2 + 10 KMnO_4 + 15 H_2SO_4 \rightarrow 5 CH_3COOH + 5 CO_2 \uparrow + 5 K_2SO_4 + 10 MnSO_4 + 20 H_2O$

Органические продукты реакции — этановая кислота и диоксид углерода.

Ответ: этановая кислота и диоксид углерода.

ж) HCl

Происходит реакция гидрохлорирования пропена. Это реакция электрофильного присоединения, которая идет по правилу Марковникова. Атом водорода из $HCl$ присоединяется к атому углерода $C_1$ (у которого больше атомов водорода), а атом хлора — к атому углерода $C_2$.

$CH_3-CH=CH_2 + HCl \rightarrow CH_3-CH(Cl)-CH_3$

Продукт реакции — 2-хлорпропан.

Ответ: 2-хлорпропан.

з) HBr, ROOR

Происходит реакция присоединения бромоводорода к пропену в присутствии пероксидов (ROOR). В этих условиях реакция идет по свободно-радикальному механизму, против правила Марковникова (пероксидный эффект Хараша). Атом брома присоединяется к менее замещенному (более гидрогенизированному) атому углерода $C_1$, а атом водорода — к атому $C_2$.

$CH_3-CH=CH_2 + HBr \xrightarrow{ROOR} CH_3-CH_2-CH_2-Br$

Продукт реакции — 1-бромпропан.

Ответ: 1-бромпропан.