Номер 146, страница 44 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

2.146. Определите конфигурацию двойной связи в следующих алкенах с исполь-зованием E/Z-номенклатуры:

Для определения E/Z-конфигурации двойной связи в алкенах необходимо использовать правила старшинства Кана-Ингольда-Прелога. Для каждого атома углерода, образующего двойную связь, определяется старший заместитель. Если старшие заместители находятся по одну сторону от плоскости двойной связи, это Z-изомер (от нем. zusammen – вместе). Если по разные стороны – E-изомер (от нем. entgegen – напротив).

а) Рассмотрим заместители у каждого из двух атомов углерода при двойной связи.

У левого атома углерода находятся заместители: этильная группа ($-CH_2CH_3$) и метильная группа ($-CH_3$). Атом углерода этильной группы связан с другим атомом углерода, в то время как атом углерода метильной группы связан только с атомами водорода. Следовательно, этильная группа старше метильной.

У правого атома углерода находятся заместители: изопропильная группа ($-CH(CH_3)_2$) и метильная группа ($-CH_3$). Атом углерода изопропильной группы связан с двумя другими атомами углерода, что делает ее старше метильной группы.

На представленном изображении старшие заместители (этильная и изопропильная группы) расположены по одну сторону от двойной связи (сверху). Следовательно, это Z-конфигурация.

Ответ: Z-конфигурация.

б) Рассмотрим заместители у каждого из двух атомов углерода при двойной связи.

У левого атома углерода двойной связи ($C_2$) находятся метильная группа ($-CH_3$) и атом водорода ($H$, не показан явно). Углерод имеет больший атомный номер, чем водород, поэтому метильная группа является старшей.

У правого атома углерода ($C_3$) находятся метильная группа ($-CH_3$) и втор-бутильная группа ($-CH(CH_3)CH_2CH_3$). Атом углерода втор-бутильной группы связан с двумя другими атомами углерода, в то время как атом углерода метильной группы связан только с водородами. Поэтому втор-бутильная группа старше.

На изображении старший заместитель у левого атома (метильная группа) направлен вверх, а старший заместитель у правого атома (втор-бутильная группа) направлен вниз. Так как старшие заместители находятся по разные стороны от плоскости двойной связи, это E-конфигурация.

Ответ: E-конфигурация.

в) Рассмотрим заместители у каждого из двух атомов углерода при двойной связи.

У левого атома углерода ($C_2$) находятся метильная группа ($-CH_3$) и атом водорода ($H$). Метильная группа старше водорода.

У правого атома углерода ($C_3$) находятся метильная группа ($-CH_3$) и трет-бутильная группа ($-C(CH_3)_3$). Атом углерода трет-бутильной группы связан с тремя другими атомами углерода, что делает ее старше метильной группы.

На изображении старший заместитель у левого атома (метильная группа) направлен вверх, а старший заместитель у правого атома (трет-бутильная группа) направлен вниз. Старшие заместители находятся по разные стороны от плоскости двойной связи, следовательно, это E-конфигурация.

Ответ: E-конфигурация.

г) Рассмотрим заместители у каждого из двух атомов углерода при двойной связи.

У левого атома углерода находятся втор-бутильная группа ($-CH(CH_3)CH_2CH_3$) и атом водорода ($H$). Втор-бутильная группа старше водорода.

У правого атома углерода находятся трет-бутильная группа ($-C(CH_3)_3$) и атом водорода ($H$). Трет-бутильная группа старше водорода.

На изображении оба старших заместителя (втор-бутильная и трет-бутильная группы) расположены по одну сторону от двойной связи (сверху). Таким образом, это Z-конфигурация.

Ответ: Z-конфигурация.

д) Рассмотрим заместители у каждого из двух атомов углерода при двойной связи.

У левого атома углерода находятся изопропильная ($-CH(CH_3)_2$) и втор-бутильная ($-CH(CH_3)CH_2CH_3$) группы. Оба заместителя начинаются с группы $-CH-$. В изопропильной группе этот атом углерода связан с двумя метильными группами ($-CH_3$), а во втор-бутильной — с метильной ($-CH_3$) и этильной ($-CH_2CH_3$). Поскольку этильная группа старше метильной, втор-бутильная группа является старшей.

У правого атома углерода находятся изопропильная ($-CH(CH_3)_2$) и этильная ($-CH_2CH_3$) группы. В изопропильной группе первый атом углерода связан с двумя другими атомами углерода, а в этильной — только с одним. Следовательно, изопропильная группа старше.

На изображении старший заместитель у левого атома (втор-бутильная группа) направлен вниз, а старший заместитель у правого атома (изопропильная группа) направлен вверх. Так как старшие заместители находятся по разные стороны от плоскости двойной связи, это E-конфигурация.

Ответ: E-конфигурация.

е) Рассмотрим заместители у каждого из двух атомов углерода при двойной связи в цикле.

У атома углерода $C_1$ (слева) находятся изопропильная группа ($-CH(CH_3)_2$) и связь с атомом $C_6$ кольца (группа $-CH_2-$). Изопропильная группа старше, так как ее первый атом углерода связан с двумя другими атомами углерода, а атом $C_6$ — только с одним ($C_5$).

У атома углерода $C_2$ (справа) находятся метильная группа ($-CH_3$) и связь с атомом $C_3$ кольца (группа $-CH_2-$). Путь по кольцу (связь $C_2-C_3$) старше, так как атом $C_3$ связан с другим атомом углерода ($C_4$), в то время как атом углерода метильной группы связан только с водородами.

На изображении старший заместитель у атома $C_1$ (изопропильная группа) направлен вверх. Старший заместитель у атома $C_2$ (путь по кольцу $C_2-C_3$) направлен вниз. Старшие заместители находятся по разные стороны от плоскости двойной связи, следовательно, это E-конфигурация.

Ответ: E-конфигурация.