Номер 209, страница 55 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

2.209. При бромировании алкина образовался тетрабромалкан с массовой долей брома 82,47%. Определите молекулярную формулу алкина и изобразите структурные формулы возможных изомеров.

Дано:

Алкин, продукт его бромирования - тетрабромалкан.

Массовая доля брома в тетрабромалкане $\omega(Br) = 82,47\%$

Найти:

1. Молекулярную формулу алкина.

2. Структурные формулы возможных изомеров алкина.

Решение:

1. Определение молекулярной формулы алкина

Общая формула класса алкинов - $C_nH_{2n-2}$. Реакция полного бромирования алкина (присоединение двух молекул брома) приводит к образованию тетрабромалкана. Уравнение реакции в общем виде выглядит следующим образом: $C_nH_{2n-2} + 2Br_2 \rightarrow C_nH_{2n-2}Br_4$

Продукт реакции — тетрабромалкан с общей формулой $C_nH_{2n-2}Br_4$. Массовая доля брома в этом соединении рассчитывается по формуле: $\omega(Br) = \frac{4 \cdot Ar(Br)}{M(C_nH_{2n-2}Br_4)}$ где $Ar(Br)$ — относительная атомная масса брома, а $M(C_nH_{2n-2}Br_4)$ — молярная масса тетрабромалкана.

Примем относительные атомные массы: $Ar(C) = 12$ г/моль, $Ar(H) = 1$ г/моль, $Ar(Br) = 80$ г/моль. Молярная масса тетрабромалкана: $M(C_nH_{2n-2}Br_4) = n \cdot Ar(C) + (2n-2) \cdot Ar(H) + 4 \cdot Ar(Br) = 12n + (2n-2) \cdot 1 + 4 \cdot 80 = 14n - 2 + 320 = 14n + 318$ г/моль.

Подставим данные в формулу для массовой доли, выразив её в долях единицы ($\omega = 82,47\% = 0,8247$): $0,8247 = \frac{4 \cdot 80}{14n + 318} = \frac{320}{14n + 318}$

Теперь решим это уравнение относительно $n$: $0,8247 \cdot (14n + 318) = 320$ $11,5458n + 262,2546 = 320$ $11,5458n = 320 - 262,2546$ $11,5458n = 57,7454$ $n = \frac{57,7454}{11,5458} \approx 5$

Таким образом, число атомов углерода в молекуле алкина равно 5. Исходя из общей формулы $C_nH_{2n-2}$, молекулярная формула алкина: $C_5H_{2 \cdot 5 - 2}$, то есть $C_5H_8$.

Ответ: Молекулярная формула алкина — $C_5H_8$.

2. Структурные формулы возможных изомеров

Для алкина с молекулярной формулой $C_5H_8$ существуют три структурных изомера: два изомера положения тройной связи в неразветвленной цепи и один изомер с разветвленным углеродным скелетом.

1. Пент-1-ин (тройная связь у первого атома углерода):
$\text{CH}{\equiv}\text{C}-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_3$

2. Пент-2-ин (тройная связь у второго атома углерода):
$\text{CH}_3-\text{C}{\equiv}\text{C}-\text{CH}_2-\text{CH}_3$

3. 3-метилбут-1-ин (разветвленный углеродный скелет):
$\text{CH}{\equiv}\text{C}-\text{CH}(\text{CH}_3)-\text{CH}_3$

Ответ: Существует три изомерных алкина состава $C_5H_8$: пент-1-ин, пент-2-ин и 3-метилбут-1-ин. Их структурные формулы приведены выше.