Номер 210, страница 56 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

2.210. При гидратации некоторого алкина образовался кетон с массовой долей кислорода 18,60%. Определите молекулярную формулу алкина и изобразите структурные формулы возможных изомеров.

Дано:

Массовая доля кислорода в кетоне, образовавшемся при гидратации алкина, $\omega(O) = 18,60\%$.

Найти:

Молекулярную формулу алкина - ?

Структурные формулы возможных изомеров алкина - ?

Решение:

Определите молекулярную формулу алкина

1. Реакция гидратации алкинов (реакция Кучерова) приводит к образованию карбонильных соединений. Общая формула алкинов - $C_nH_{2n-2}$. При их гидратации образуются альдегиды или кетоны с общей формулой $C_nH_{2n}O$.

$C_nH_{2n-2} + H_2O \xrightarrow{Hg^{2+}, H^+} C_nH_{2n}O$

2. По условию, продуктом реакции является кетон. Общая формула для насыщенных кетонов, которые образуются из алкинов - $C_nH_{2n}O$.

3. Вычислим молярную массу кетона $M(C_nH_{2n}O)$, используя относительные атомные массы элементов: $A_r(C)=12$, $A_r(H)=1$, $A_r(O)=16$.

$M = n \cdot A_r(C) + 2n \cdot A_r(H) + 1 \cdot A_r(O) = 12n + 2n + 16 = 14n + 16$

4. Массовая доля кислорода $\omega(O)$ в кетоне определяется по формуле:

$\omega(O) = \frac{A_r(O)}{M(C_nH_{2n}O)} = \frac{16}{14n + 16}$

5. Подставим в формулу известное значение массовой доли кислорода ($18,60\% = 0.186$) и найдем число атомов углерода $n$:

$0.186 = \frac{16}{14n + 16}$

$0.186 \cdot (14n + 16) = 16$

$2.604n + 2.976 = 16$

$2.604n = 16 - 2.976$

$2.604n = 13.024$

$n = \frac{13.024}{2.604} \approx 5$

6. Таким образом, в молекуле кетона содержится 5 атомов углерода. Его молекулярная формула - $C_5H_{10}O$.

7. Поскольку в реакции гидратации число атомов углерода не меняется, исходный алкин также содержит 5 атомов углерода. Подставляя $n=5$ в общую формулу алкинов $C_nH_{2n-2}$, получаем его молекулярную формулу: $C_5H_{2 \cdot 5 - 2}$, то есть $C_5H_8$.

Ответ: Молекулярная формула алкина – $C_5H_8$.

Изобразите структурные формулы возможных изомеров

Алкину с молекулярной формулой $C_5H_8$ соответствуют три структурных изомера. Все они при гидратации по реакции Кучерова образуют кетоны.

1. Пент-1-ин (неразветвленная цепь, тройная связь у первого атома углерода):

$CH \equiv C-CH_2-CH_2-CH_3$

2. Пент-2-ин (неразветвленная цепь, тройная связь у второго атома углерода):

$CH_3-C \equiv C-CH_2-CH_3$

3. 3-Метилбут-1-ин (разветвленная цепь):

$CH \equiv C-CH(CH_3)-CH_3$

Ответ: Возможные структурные формулы изомеров алкина $C_5H_8$:

1. Пент-1-ин:
$CH \equiv C-CH_2-CH_2-CH_3$

2. Пент-2-ин:
$CH_3-C \equiv C-CH_2-CH_3$

3. 3-Метилбут-1-ин:
$CH \equiv C-CH(CH_3)-CH_3$