Номер 214, страница 56 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

2.214. Углеводород массой 3,24 г обработали избытком аммиачного раствора оксида серебра. В результате получился осадок массой 9,66 г. Какой углеводород вступил в реакцию? Запишите уравнение реакции.

Дано:

Найти:

Решение:

Реакция углеводорода с аммиачным раствором оксида серебра (реактивом Толленса) с образованием осадка является качественной реакцией на терминальные алкины, то есть алкины, имеющие тройную связь у крайнего атома углерода ($–C≡CH$). В ходе этой реакции атом водорода у тройной связи замещается на атом серебра, образуя нерастворимый ацетиленид серебра.

Предположим, что углеводород содержит одну терминальную тройную связь. Общая формула алкинов $C_n H_{2n-2}$. Уравнение реакции в общем виде выглядит следующим образом:

$C_n H_{2n-2} + [Ag(NH_3)_2]OH \rightarrow C_n H_{2n-3}Ag \downarrow + 2NH_3 + H_2O$

Найдем молярные массы исходного углеводорода и продукта реакции (осадка):

Молярная масса углеводорода $M(C_n H_{2n-2}) = 12 \cdot n + 1 \cdot (2n-2) = (14n - 2) \text{ г/моль}$.

Молярная масса осадка (ацетиленида серебра) $M(C_n H_{2n-3}Ag) = 12 \cdot n + 1 \cdot (2n-3) + 108 = (14n + 105) \text{ г/моль}$. (Используем относительную атомную массу серебра $Ar(Ag) \approx 108$).

Согласно уравнению реакции, количества вещества (в молях) углеводорода и ацетиленида серебра соотносятся как 1:1:

$\nu(C_n H_{2n-2}) = \nu(C_n H_{2n-3}Ag)$

Поскольку количество вещества $\nu = \frac{m}{M}$, можно составить пропорцию:

$\frac{m(C_n H_{2n-2})}{M(C_n H_{2n-2})} = \frac{m(C_n H_{2n-3}Ag)}{M(C_n H_{2n-3}Ag)}$

Подставим известные значения масс и выражения для молярных масс:

$\frac{3,24}{14n - 2} = \frac{9,66}{14n + 105}$

Решим это уравнение относительно n:

$3,24 \cdot (14n + 105) = 9,66 \cdot (14n - 2)$
$45,36n + 340,2 = 135,24n - 19,32$
$135,24n - 45,36n = 340,2 + 19,32$
$89,88n = 359,52$
$n = \frac{359,52}{89,88} = 4$

Следовательно, молекулярная формула углеводорода $C_4H_{2 \cdot 4 - 2}$, то есть $C_4H_6$.

Так как углеводород является терминальным алкином, его структурная формула $CH_3-CH_2-C≡CH$. Название этого вещества – бутин-1.

Уравнение реакции для бутина-1:

$CH_3-CH_2-C≡CH + [Ag(NH_3)_2]OH \rightarrow CH_3-CH_2-C≡C-Ag \downarrow + 2NH_3 + H_2O$

Проведем проверку.
Молярная масса бутина-1 $M(C_4H_6) = 4 \cdot 12 + 6 \cdot 1 = 54 \text{ г/моль}$.
Количество вещества бутина-1: $\nu(C_4H_6) = \frac{3,24 \text{ г}}{54 \text{ г/моль}} = 0,06 \text{ моль}$.
Молярная масса бутинида серебра $M(C_4H_5Ag) = 4 \cdot 12 + 5 \cdot 1 + 108 = 161 \text{ г/моль}$.
Теоретическая масса осадка: $m(C_4H_5Ag) = \nu \cdot M = 0,06 \text{ моль} \cdot 161 \text{ г/моль} = 9,66 \text{ г}$.
Расчетное значение совпадает с данным в условии, следовательно, задача решена верно.

Ответ:

В реакцию вступил бутин-1 ($C_4H_6$).
Уравнение реакции: $CH_3-CH_2-C≡CH + [Ag(NH_3)_2]OH \rightarrow CH_3-CH_2-C≡C-Ag \downarrow + 2NH_3 + H_2O$.