Номер 270, страница 67 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

2.270. Этилбензол массой 159 г подвергли каталитическому дегидрированию. Полученный продукт окислили дихроматом калия в присутствии серной кислоты. Рассчитайте массу получившейся органической кислоты и объём выделившегося газа (н. у.).

Дано:
$m(\text{C}_6\text{H}_5\text{-}\text{C}_2\text{H}_5) = 159 \text{ г}$

Перевод данных в систему СИ не требуется, так как в химических расчетах традиционно используются граммы, литры и моли.

Найти:
$m(\text{органической кислоты}) - ?$
$V(\text{газа}) - ?$

Решение:

Процесс, описанный в задаче, состоит из двух последовательных химических реакций.

1. Каталитическое дегидрирование этилбензола. В результате этой реакции образуется стирол (винилбензол) и выделяется газообразный водород. Будем считать, что реакция протекает количественно (с 100% выходом).

Уравнение реакции (1): $ \text{C}_6\text{H}_5\text{-}\text{CH}_2\text{-}\text{CH}_3 \xrightarrow{\text{кат., t}} \text{C}_6\text{H}_5\text{-}\text{CH=CH}_2 + \text{H}_2 $

Рассчитаем количество вещества исходного этилбензола ($ \text{C}_8\text{H}_{10} $).

Молярная масса этилбензола: $ M(\text{C}_8\text{H}_{10}) = 8 \cdot 12 + 10 \cdot 1 = 106 \text{ г/моль} $

Количество вещества этилбензола: $ n(\text{C}_8\text{H}_{10}) = \frac{m(\text{C}_8\text{H}_{10})}{M(\text{C}_8\text{H}_{10})} = \frac{159 \text{ г}}{106 \text{ г/моль}} = 1.5 \text{ моль} $

Согласно уравнению реакции (1), из 1 моль этилбензола образуется 1 моль стирола ($ \text{C}_8\text{H}_8 $). Следовательно, количество вещества полученного стирола составляет: $ n(\text{C}_8\text{H}_8) = n(\text{C}_8\text{H}_{10}) = 1.5 \text{ моль} $

2. Окисление полученного стирола дихроматом калия в кислой среде ($ \text{H}_2\text{SO}_4 $).

При жестком окислении стирола происходит разрыв двойной связи $ \text{C=C} $ в боковой цепи. Атом углерода, связанный с бензольным кольцом ($ \text{-CH=} $), окисляется до карбоксильной группы ($ \text{-COOH} $), в результате чего образуется бензойная кислота. Концевая метиленовая группа ($ \text{=CH}_2 $) окисляется до углекислого газа ($ \text{CO}_2 $).

Таким образом, искомая органическая кислота — это бензойная кислота ($ \text{C}_6\text{H}_5\text{COOH} $), а выделяющийся газ — углекислый газ ($ \text{CO}_2 $).

Уравнение реакции окисления (2): $ 3\text{C}_6\text{H}_5\text{CH=CH}_2 + 5\text{K}_2\text{Cr}_2\text{O}_7 + 20\text{H}_2\text{SO}_4 \rightarrow 3\text{C}_6\text{H}_5\text{COOH} + 3\text{CO}_2\uparrow + 5\text{Cr}_2(\text{SO}_4)_3 + 5\text{K}_2\text{SO}_4 + 23\text{H}_2\text{O} $

Из стехиометрических коэффициентов уравнения (2) видно, что из 3 моль стирола образуется 3 моль бензойной кислоты и 3 моль углекислого газа. Таким образом, их мольное соотношение: $ n(\text{C}_6\text{H}_5\text{CH=CH}_2) : n(\text{C}_6\text{H}_5\text{COOH}) : n(\text{CO}_2) = 3 : 3 : 3 = 1 : 1 : 1 $

Следовательно, количество вещества образовавшихся продуктов: $ n(\text{C}_6\text{H}_5\text{COOH}) = n(\text{C}_6\text{H}_5\text{CH=CH}_2) = 1.5 \text{ моль} $ $ n(\text{CO}_2) = n(\text{C}_6\text{H}_5\text{CH=CH}_2) = 1.5 \text{ моль} $

Теперь рассчитаем искомые величины: массу бензойной кислоты и объем углекислого газа.

Молярная масса бензойной кислоты ($ \text{C}_7\text{H}_6\text{O}_2 $): $ M(\text{C}_7\text{H}_6\text{O}_2) = 7 \cdot 12 + 6 \cdot 1 + 2 \cdot 16 = 122 \text{ г/моль} $

Масса бензойной кислоты: $ m(\text{C}_6\text{H}_5\text{COOH}) = n(\text{C}_6\text{H}_5\text{COOH}) \cdot M(\text{C}_7\text{H}_6\text{O}_2) = 1.5 \text{ моль} \cdot 122 \text{ г/моль} = 183 \text{ г} $

Объем углекислого газа рассчитываем для нормальных условий (н. у.), при которых молярный объем любого газа $ V_m = 22.4 \text{ л/моль} $.

Объем углекислого газа: $ V(\text{CO}_2) = n(\text{CO}_2) \cdot V_m = 1.5 \text{ моль} \cdot 22.4 \text{ л/моль} = 33.6 \text{ л} $

Ответ: масса получившейся органической кислоты (бензойной) составляет 183 г; объём выделившегося газа (углекислого) при н. у. составляет 33,6 л.