Номер 271, страница 67 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

2.271. Какие соединения называют ароматическими? Сформулируйте критерии ароматичности.

Какие соединения называют ароматическими?

Ароматическими соединениями (аренами) называют класс циклических органических соединений, которые обладают особым комплексом свойств, именуемым ароматичностью. Эти свойства обусловлены наличием в их молекулах замкнутой сопряженной системы π-электронов, которая приводит к их повышенной термодинамической стабильности по сравнению с аналогичными ациклическими полиенами. Изначально термин «ароматический» был связан с приятным запахом некоторых из первых открытых соединений этого класса (например, бензола или толуола), однако в современной химии он имеет строгое структурное определение. Главной химической особенностью ароматических соединений является их склонность вступать в реакции электрофильного замещения (например, нитрование, галогенирование, сульфирование), а не в реакции присоединения, характерные для непредельных углеводородов (алкенов).

Ответ: Ароматические соединения — это циклические, плоские молекулы с непрерывной сопряженной системой, содержащей $4n+2$ π-электронов, что обеспечивает им высокую стабильность и склонность к реакциям замещения, а не присоединения.

Сформулируйте критерии ароматичности.

Чтобы соединение считалось ароматическим, оно должно одновременно удовлетворять нескольким строгим критериям, которые в совокупности известны как правила ароматичности Хюккеля.
1. Циклическая структура. Молекула должна быть циклической. Ароматичность является свойством исключительно циклических систем.
2. Плоская структура. Все атомы, входящие в цикл, должны лежать в одной плоскости. Это обеспечивает эффективное боковое перекрывание p-орбиталей и создание единой π-электронной системы.
3. Непрерывная сопряженная система. Каждый атом в цикле должен предоставлять одну p-орбиталь для участия в сопряжении. Это создает единое π-электронное облако, охватывающее весь цикл. Система сопряжения не должна прерываться атомами в $sp^3$-гибридизации.
4. Правило Хюккеля. Число π-электронов в сопряженной системе должно подчиняться формуле $4n+2$, где $n$ — целое неотрицательное число ($n = 0, 1, 2, ...$). Таким образом, ароматическими могут быть системы с 2, 6, 10, 14 и так далее π-электронами. Например, бензол ($C_6H_6$) имеет 6 π-электронов ($n=1$), нафталин ($C_{10}H_8$) — 10 π-электронов ($n=2$), а катион циклопропенилия ($C_3H_3^+$) — 2 π-электрона ($n=0$).
Если система удовлетворяет первым трем критериям, но содержит $4n$ π-электронов, она является антиароматической и характеризуется очень низкой стабильностью.

Ответ: Критерии ароматичности: 1. Молекула должна быть циклической. 2. Молекула должна быть плоской. 3. В цикле должна быть непрерывная сопряженная система π-электронов. 4. Число π-электронов в этой системе должно быть равно $4n+2$, где $n$ — целое неотрицательное число.