Номер 274, страница 67 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

2.274. Почему бензол как лабораторный растворитель стараются поменять на толуол везде, где это возможно?

Бензол и толуол (метилбензол) являются ароматическими углеводородами со схожими физическими свойствами, в частности, они оба — хорошие неполярные растворители. Их химические формулы: бензол — $C_6H_6$, толуол — $C_6H_5CH_3$. Однако, несмотря на их сходство как растворителей, их воздействие на организм человека кардинально различается.

Основная причина замены бензола на толуол заключается в их разной токсичности. Бензол является чрезвычайно токсичным и опасным веществом. Он обладает высокой канцерогенной активностью. Международное агентство по изучению рака (МАИР) относит бензол к группе 1 — «канцерогены для человека». Длительное воздействие паров бензола или его попадание в организм вызывает серьёзные заболевания, в первую очередь лейкемию (рак крови) и апластическую анемию, так как бензол поражает костный мозг (гематотоксичность).

Толуол, в свою очередь, значительно менее токсичен. Хотя он также является вредным веществом и может оказывать негативное воздействие на нервную систему при высоких концентрациях, его канцерогенная активность несравнимо ниже. МАИР относит толуол к группе 3 — «не классифицируется как канцероген для человека». Это различие в токсичности связано с особенностями их метаболизма в организме. В организме человека метильная группа толуола окисляется до карбоксильной группы с образованием бензойной кислоты, которая затем выводится. Этот путь метаболизма является относительно безопасным. У бензола нет такой группы, и он метаболизируется путем окисления самого ароматического кольца, что приводит к образованию высокореакционных и токсичных продуктов (например, фенола и эпоксидов), которые могут повреждать ДНК клеток костного мозга, вызывая мутации и рак.

Таким образом, толуол представляет собой гораздо более безопасную альтернативу бензолу для использования в качестве лабораторного растворителя, сохраняя при этом схожую растворяющую способность для многих неполярных веществ. Замена бензола на толуол является важным шагом в соблюдении техники безопасности и принципов «зеленой химии» в лабораториях.

Ответ: Бензол стараются заменить на толуол из-за его чрезвычайно высокой токсичности и канцерогенности (способности вызывать рак, в частности лейкемию). Толуол обладает схожими свойствами как растворитель, но при этом является значительно менее опасным для здоровья человека.