Номер 272, страница 67 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

2.272. Изобразите все возможные изомеры бензола, в которых атомы водорода эквивалентны.

Решение

Изомерами бензола являются химические соединения, имеющие ту же молекулярную формулу $C₆H₆$, но иное строение. Условие, согласно которому все атомы водорода в молекуле должны быть эквивалентны, значительно сужает круг возможных структур. Эквивалентность атомов водорода обычно обусловлена высокой симметрией молекулы, при которой все атомы водорода могут быть совмещены друг с другом операциями симметрии.

Рассмотрим все возможные структуры, удовлетворяющие этим требованиям.

1. Бензол

Сам бензол является первым таким изомером. Его молекула представляет собой плоский шестичленный цикл, в котором все шесть атомов углерода и шесть связанных с ними атомов водорода эквивалентны. Это обусловлено наличием сопряженной π-электронной системы и высокой симметрией молекулы (точечная группа симметрии $D_{6h}$).

2. Гекса-2,4-диин

Это ациклический (линейный) изомер бензола. Его структурная формула $CH₃–C≡C–C≡C–CH₃$. Молекула имеет линейный углеродный остов из четырех sp-гибридизованных атомов углерода и две метильные группы на концах. Благодаря симметричному строению и свободному вращению метильных групп все шесть атомов водорода являются эквивалентными (точечная группа симметрии $D_{3d}$ в наиболее стабильной конформации).

3. Призман (или бензол Ладенбурга)

Это каркасный изомер бензола, в котором шесть групп $CH$ расположены в вершинах тригональной призмы. Молекула имеет формулу $(CH)₆$. Она обладает высокой симметрией (точечная группа $D_{3h}$), вследствие чего все шесть атомов углерода и все шесть атомов водорода эквивалентны.

4. 1,2,3-Трис(метилиден)циклопропан (или [3]радиален)

Это циклический изомер, состоящий из трехчленного циклопропанового кольца, у каждого атома углерода которого имеется экзоциклическая (внешняя) двойная связь с метилиденовой группой $(=CH₂)$. Его брутто-формула также $C₆H₆$. Молекула является плоской и обладает симметрией $D_{3h}$. Эта симметрия делает все три метилиденовые группы, а следовательно и все шесть атомов водорода, эквивалентными.

Ответ:

Существует четыре изомера бензола ($C₆H₆$), в которых все атомы водорода эквивалентны: бензол, гекса-2,4-диин, призман и 1,2,3-трис(метилиден)циклопропан. Их структурные формулы:

1. Бензол: шестичленный цикл $(CH)₆$ с сопряженной π-системой.

2. Гекса-2,4-диин: $CH₃–C≡C–C≡C–CH₃$

3. Призман: каркасная структура $(CH)₆$ в форме тригональной призмы.

4. 1,2,3-Трис(метилиден)циклопропан: $C₃(=CH₂)₃$, циклопропановое кольцо с тремя экзоциклическими двойными связями.