Номер 129, страница 105 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

3.129. Установите соответствие веществом и продуктом его взаимодействия с метилмагнийбромидом (после водной обработки).

А) H₂O

Метилмагнийбромид ($CH_3MgBr$) — это реактив Гриньяра, который является очень сильным основанием. Он бурно реагирует с водой, которая выступает в роли кислоты (донора протонов). В результате этой кислотно-основной реакции метильная группа ($CH_3^-$) присоединяет протон от воды ($H_2O$), образуя метан ($CH_4$).

Уравнение реакции: $CH_3MgBr + H_2O \rightarrow CH_4 \uparrow + Mg(OH)Br$

Таким образом, продукт взаимодействия — метан.

Ответ: 5

Б) ацетон

Ацетон ($CH_3COCH_3$) является кетоном. Реактивы Гриньяра вступают в реакцию нуклеофильного присоединения к карбонильной группе кетонов. Нуклеофильная метильная группа ($CH_3^-$) атакует электрофильный атом углерода карбонильной группы. На первой стадии образуется магнийорганический аддукт (алкоголят магния). Последующая водная обработка (гидролиз) этого промежуточного продукта приводит к образованию третичного спирта.

Уравнения реакций:
1. $CH_3COCH_3 + CH_3MgBr \rightarrow (CH_3)_3C-OMgBr$
2. $(CH_3)_3C-OMgBr + H_2O \rightarrow (CH_3)_3C-OH + Mg(OH)Br$

Продуктом является 2-метилпропанол-2, также известный как трет-бутанол.

Ответ: 3

В) формальдегид

Формальдегид ($HCHO$) — это простейший альдегид. Реакция с метилмагнийбромидом протекает по механизму нуклеофильного присоединения. Метильная группа присоединяется к атому углерода карбонильной группы. Последующий гидролиз образовавшегося алкоголята магния приводит к образованию первичного спирта.

Уравнения реакций:
1. $HCHO + CH_3MgBr \rightarrow CH_3CH_2OMgBr$
2. $CH_3CH_2OMgBr + H_2O \rightarrow CH_3CH_2OH + Mg(OH)Br$

Продуктом является этанол.

Ответ: 1

Г) PCl₃

В трихлориде фосфора ($PCl_3$) атомы хлора являются хорошими уходящими группами. Нуклеофильные метильные группы из реактива Гриньяра последовательно замещают все три атома хлора. Для полного замещения требуется не менее трех эквивалентов метилмагнийбромида.

Уравнение реакции: $PCl_3 + 3CH_3MgBr \rightarrow P(CH_3)_3 + 3MgBrCl$

Продуктом является триметилфосфин. Водная обработка в данном случае нужна для гидролиза избытка реактива Гриньяра и растворения солей магния.

Ответ: 2

Д) этилацетат

Этилацетат ($CH_3COOCH_2CH_3$) — это сложный эфир. Сложные эфиры реагируют с двумя эквивалентами реактива Гриньяра. На первой стадии происходит нуклеофильное присоединение по карбонильной группе с последующим отщеплением алкокси-группы ($^-OCH_2CH_3$), в результате чего образуется кетон (ацетон).

$CH_3COOCH_2CH_3 + CH_3MgBr \rightarrow CH_3COCH_3 + CH_3CH_2OMgBr$

Образовавшийся ацетон более реакционноспособен, чем исходный сложный эфир, и немедленно реагирует со второй молекулой метилмагнийбромида, образуя после гидролиза третичный спирт (как в пункте Б).

$CH_3COCH_3 + CH_3MgBr \rightarrow (CH_3)_3C-OMgBr \xrightarrow{H_2O} (CH_3)_3C-OH + Mg(OH)Br$

Конечным продуктом является трет-бутанол.

Ответ: 3

Е) углекислый газ

Углекислый газ ($CO_2$) реагирует с реактивом Гриньяра. Метильная группа присоединяется к атому углерода, образуя соль карбоновой кислоты (ацетат магнийбромид). Последующая водная обработка (обычно с добавлением кислоты для полного протонирования) приводит к образованию карбоновой кислоты.

Уравнения реакций:
1. $CO_2 + CH_3MgBr \rightarrow CH_3COOMgBr$
2. $CH_3COOMgBr + H_2O \rightarrow CH_3COOH + Mg(OH)Br$

Продуктом является уксусная кислота.

Ответ: 6