Номер 123, страница 104 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

3.123. Почему взаимодействие ацетона с бромом является автокаталической реакцией? В чём проявляется автокаталитический эффект?

Почему взаимодействие ацетона с бромом является автокаталитической реакцией?

Взаимодействие ацетона с бромом является автокаталитической реакцией, поскольку один из продуктов этой реакции сам выступает её катализатором.

Суммарное уравнение реакции бромирования ацетона:

$CH_3COCH_3 + Br_2 \rightarrow CH_3COCH_2Br + HBr$

Механизм этой реакции, как правило, катализируется кислотой. Скорость-лимитирующей (самой медленной) стадией является превращение ацетона из его кето-формы в енольную форму (енолизация). Эта стадия значительно ускоряется в присутствии ионов водорода $H^+$ (кислоты).

1. Медленная, катализируемая кислотой стадия (образование енола):
$CH_3COCH_3 + H^+ \rightleftharpoons CH_3C(OH)=CH_2 + H^+$

2. Быстрая стадия (реакция енола с бромом):
$CH_3C(OH)=CH_2 + Br_2 \rightarrow CH_3COCH_2Br + H^+ + Br^-$

Как видно из суммарного уравнения, в ходе реакции образуется бромоводород ($HBr$). Бромоводород — это сильная кислота, которая в растворе диссоциирует с образованием ионов водорода $H^+$:

$HBr \rightleftharpoons H^+ + Br^-$

Именно эти ионы $H^+$ и катализируют медленную стадию реакции. Таким образом, продукт реакции ($HBr$) генерирует катализатор ($H^+$), который ускоряет саму реакцию. Явление, при котором продукт реакции является её катализатором, называется автокатализом.

Ответ: Взаимодействие ацетона с бромом является автокаталитической реакцией, потому что один из продуктов реакции — бромоводород ($HBr$) — является кислотой и катализирует лимитирующую стадию процесса (енолизацию ацетона), тем самым ускоряя всю реакцию.

В чём проявляется автокаталитический эффект?

Автокаталитический эффект проявляется в характерной кинетике реакции. Если не добавлять кислоту в начале, то реакция имеет следующие особенности:

• Индукционный период: В самом начале, когда концентрация продукта-катализатора ($HBr$) практически равна нулю, реакция протекает очень медленно.
• Самоускорение: По мере накопления $HBr$ концентрация катализатора ($H^+$) растет, что приводит к резкому увеличению скорости реакции. Реакция сама себя ускоряет.
• Достижение максимальной скорости: Скорость реакции достигает своего пика, когда достигается оптимальное соотношение концентраций реагентов и катализатора.
• Замедление: После прохождения максимума скорость реакции начинает снижаться, что уже является обычным явлением для любой реакции и связано с исчерпанием исходных веществ (ацетона и брома).

Визуально это можно наблюдать по обесцвечиванию раствора брома (который имеет желто-оранжевый цвет). Сначала цвет практически не меняется, затем обесцвечивание происходит всё быстрее и быстрее, после чего процесс замедляется.

Ответ: Автокаталитический эффект проявляется в том, что скорость реакции со временем не уменьшается монотонно, а сначала возрастает (после индукционного периода) из-за накопления продукта-катализатора ($HBr$), достигает максимального значения, и только затем снижается из-за исчерпания реагентов.