Номер 120, страница 104 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

3.120. Установите соответствие между нуклеофилом и продуктом его взаимодействия с кетоном.

А) спирт

Реакция кетона (например, $R_2C=O$) с двумя эквивалентами спирта ($R'OH$) в присутствии кислотного катализатора приводит к образованию кеталя. Кетали являются частным случаем ацеталей. Реакция протекает через стадию образования полукеталя. В результате происходит замещение карбонильного кислорода на две алкоксигруппы.

Общая схема реакции: $R_2C=O + 2R'OH \xrightarrow{H^+} R_2C(OR')_2 + H_2O$.

Продукт $R_2C(OR')_2$ является ацеталем (в данном случае кеталем).

Ответ: 3

Б) гидразин

Гидразин ($H_2N-NH_2$) взаимодействует с кетонами по механизму нуклеофильного присоединения с последующим отщеплением молекулы воды (реакция конденсации). Атом кислорода карбонильной группы и два атома водорода аминогруппы гидразина образуют воду.

Общая схема реакции: $R_2C=O + H_2N-NH_2 \rightarrow R_2C=N-NH_2 + H_2O$.

Образующееся соединение с группой $C=N-NH_2$ называется гидразоном.

Ответ: 5

В) первичный амин

Первичные амины ($R'NH_2$) реагируют с кетонами аналогично гидразину. В результате реакции конденсации образуется двойная связь между углеродом карбонильной группы и атомом азота амина с отщеплением молекулы воды.

Общая схема реакции: $R_2C=O + R'NH_2 \rightarrow R_2C=N-R' + H_2O$.

Продукт $R_2C=N-R'$, содержащий двойную связь углерод-азот, называется имином (или основанием Шиффа).

Ответ: 4

Г) вторичный амин

Вторичные амины ($R'_2NH$) реагируют с кетонами, у которых есть хотя бы один водородный атом в α-положении к карбонильной группе. Промежуточно образуется карбиноламин, который стабилизируется путем отщепления молекулы воды. В отличие от реакции с первичными аминами, протон отщепляется не от азота, а от соседнего α-углеродного атома, что приводит к образованию двойной связи $C=C$.

Общая схема реакции (для кетона $R-CH_2-C(=O)-R''$): $R-CH_2-C(=O)-R'' + R'_2NH \rightarrow R-CH=C(NR'_2)-R'' + H_2O$.

Продукт, содержащий аминогруппу у одного из атомов двойной углерод-углеродной связи, называется енамином.

Ответ: 1

Д) гидроксиламин

Гидроксиламин ($H_2N-OH$) реагирует с кетонами по тому же механизму конденсации, что и первичные амины. Атом кислорода кетона и два атома водорода аминогруппы гидроксиламина образуют молекулу воды.

Общая схема реакции: $R_2C=O + H_2N-OH \rightarrow R_2C=N-OH + H_2O$.

Продукт реакции $R_2C=N-OH$ называется оксимом.

Ответ: 2