gdz.top
Номер 135, страница 106 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов
Авторы: Еремин В. В., Дроздов А. А., Ромашов Л. В.
Тип: Задачник
Издательство: Просвещение
Год издания: 2023 - 2025
Цвет обложки: белый, зелёный
ISBN: 978-5-09-109700-9
Популярные ГДЗ в 10 классе
Тема 3. Кислородсодержащие органические соединения. 3.2. Карбонильные соединения. Уровень 2 - номер 135, страница 106.
№134
№135 (с. 106)
Условие. №135 (с. 106)
3.135. Запишите уравнения реакций взаимодействия циклогексанкарбальдегида с: а) первичным амином; б) гидразином; в) гидроксиламином; д) вторичным амином; е) семикарбазидом; ж) гидросульфитом натрия; з) синильной кислотой.
Решение 3. №135 (с. 106)
Циклогексанкарбальдегид ($ \ce{C6H11CHO} $) — это альдегид, в котором альдегидная группа связана с циклогексильным радикалом. Он вступает в типичные для альдегидов реакции, большинство из которых представляют собой реакции нуклеофильного присоединения или конденсации по карбонильной группе.
а) с первичным амином
При взаимодействии циклогексанкарбальдегида с первичными аминами (общей формулой $ \ce{R-NH2} $) происходит реакция конденсации, в результате которой образуется имин (основание Шиффа) и выделяется вода. В качестве примера приведена реакция с метиламином ($ \ce{CH3NH2} $).
$$ \ce{C6H11-CHO + CH3NH2 -> C6H11-CH=N-CH3 + H2O} $$Ответ: $ \ce{C6H11-CHO + R-NH2 -> C6H11-CH=N-R + H2O} $
б) с гидразином
Реакция с гидразином ($ \ce{H2N-NH2} $) также является реакцией конденсации и приводит к образованию соответствующего гидразона и воды.
$$ \ce{C6H11-CHO + H2N-NH2 -> C6H11-CH=N-NH2 + H2O} $$Ответ: $ \ce{C6H11-CHO + H2N-NH2 -> C6H11-CH=N-NH2 + H2O} $
в) с гидроксиламином
Взаимодействие с гидроксиламином ($ \ce{H2N-OH} $) приводит к образованию оксима циклогексанкарбальдегида и воды.
$$ \ce{C6H11-CHO + H2N-OH -> C6H11-CH=N-OH + H2O} $$Ответ: $ \ce{C6H11-CHO + H2N-OH -> C6H11-CH=N-OH + H2O} $
г) с вторичным амином
Вторичные амины ($ \ce{R2NH} $) реагируют с альдегидами, имеющими водородный атом в α-положении к карбонильной группе, с образованием енаминов. Реакция протекает через стадию образования неустойчивого гемиаминаля, который затем отщепляет воду. В качестве примера приведена реакция с диэтиламином ($ \ce{(C2H5)2NH} $).
$$ \ce{C6H11-CHO + (C2H5)2NH -> C6H10=CH-N(C2H5)2 + H2O} $$В продукте реакции (енамине) двойная связь образуется между бывшим карбонильным атомом углерода и α-атомом углерода циклогексанового кольца.
Ответ: $ \ce{C6H11-CHO + R2NH -> C6H10=CH-NR2 + H2O} $
е) с семикарбазидом
Реакция с семикарбазидом ($ \ce{H2N-NH-C(O)-NH2} $) протекает по более нуклеофильной терминальной аминогруппе ($ \ce{-NH2} $, связанной с другим атомом азота) с образованием семикарбазона.
$$ \ce{C6H11-CHO + H2N-NH-C(O)NH2 -> C6H11-CH=N-NH-C(O)NH2 + H2O} $$Ответ: $ \ce{C6H11-CHO + H2N-NH-C(O)NH2 -> C6H11-CH=N-NH-C(O)NH2 + H2O} $
ж) с гидросульфитом натрия
Циклогексанкарбальдегид вступает в обратимую реакцию нуклеофильного присоединения с гидросульфитом натрия ($ \ce{NaHSO3} $), образуя кристаллическое бисульфитное производное — натриевую соль α-гидроксисульфоновой кислоты.
$$ \ce{C6H11-CHO + NaHSO3 -> C6H11-CH(OH)SO3Na} $$Ответ: $ \ce{C6H11-CHO + NaHSO3 -> C6H11-CH(OH)SO3Na} $
з) с синильной кислотой
Присоединение синильной кислоты ($ \ce{HCN} $) к альдегидной группе приводит к образованию α-гидроксинитрила (циангидрина). Реакция обычно катализируется небольшим количеством основания (например, ионом $ \ce{CN-} $).
$$ \ce{C6H11-CHO + HCN -> C6H11-CH(OH)CN} $$Ответ: $ \ce{C6H11-CHO + HCN -> C6H11-CH(OH)CN} $
Другие задания:
Помогло решение? Оставьте отзыв в комментариях ниже.
Мы подготовили для вас ответ c подробным объяснением домашего задания по химии за 10-11 класс, для упражнения номер 135 расположенного на странице 106 к задачнику 2023 года издания для учащихся школ и гимназий.
Теперь на нашем сайте ГДЗ.ТОП вы всегда легко и бесплатно найдёте условие с правильным ответом на вопрос «Как решить ДЗ» и «Как сделать» задание по химии к упражнению №135 (с. 106), авторов: Еремин (Вадим Владимирович), Дроздов (Андрей Анатольевич), Ромашов (Леонид Владимирович), ФГОС (новый, красный) учебного пособия издательства Просвещение.