Номер 133, страница 106 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

3.133. Приведите уравнения реакций получения ацетона из: а) ацетата кальция; б) пропина; в) пропена; г) кумола (изопропилбензола).

а) из ацетата кальция;

Ацетон можно получить путем сухой перегонки (пиролиза) ацетата кальция. При нагревании твердой соли происходит ее разложение с образованием ацетона (диметилкетона) и карбоната кальция.

Уравнение реакции:

$(CH_3COO)_2Ca \xrightarrow{t^\circ} CH_3-CO-CH_3 + CaCO_3$

Ответ: $(CH_3COO)_2Ca \xrightarrow{t^\circ} CH_3-CO-CH_3 + CaCO_3$.

б) из пропина;

Ацетон получают из пропина гидратацией по реакции Кучерова. Реакция протекает в присутствии солей ртути(II) в кислой среде. Присоединение молекулы воды к тройной связи происходит в соответствии с правилом Марковникова, приводя к образованию неустойчивого промежуточного соединения — енола (проп-1-ен-2-ола), который немедленно изомеризуется (таутомеризуется) в более стабильный кетон — ацетон.

Уравнение реакции:

$CH_3-C \equiv CH + H_2O \xrightarrow{Hg^{2+}, H^+} CH_3-CO-CH_3$

Ответ: $CH_3-C \equiv CH + H_2O \xrightarrow{HgSO_4, H_2SO_4} CH_3-CO-CH_3$.

в) из пропена;

Получение ацетона из пропена возможно в две стадии. На первой стадии происходит гидратация пропена в кислой среде с образованием пропанола-2 (изопропилового спирта). На второй стадии пропанол-2, как вторичный спирт, окисляется до кетона. В качестве окислителя можно использовать сильные окислители (например, $KMnO_4$ или $K_2Cr_2O_7$) или провести каталитическое дегидрирование над медью.

1. Гидратация пропена:

$CH_2=CH-CH_3 + H_2O \xrightarrow{H_3PO_4, t^\circ, p} CH_3-CH(OH)-CH_3$

2. Каталитическое дегидрирование пропанола-2:

$CH_3-CH(OH)-CH_3 \xrightarrow{Cu, t^\circ} CH_3-CO-CH_3 + H_2$

Ответ: Уравнения реакций получения ацетона из пропена:
1) $CH_2=CH-CH_3 + H_2O \xrightarrow{H^+} CH_3-CH(OH)-CH_3$
2) $CH_3-CH(OH)-CH_3 \xrightarrow{Cu, t^\circ} CH_3-CO-CH_3 + H_2$.

г) из кумола (изопропилбензола);

Это основной промышленный способ получения ацетона и фенола, известный как кумольный метод. Процесс протекает в две стадии.

1. На первой стадии кумол (изопропилбензол) окисляют кислородом воздуха при повышенной температуре. В результате образуется гидропероксид кумола.

$C_6H_5-CH(CH_3)_2 + O_2 \xrightarrow{t^\circ} C_6H_5-C(OOH)(CH_3)_2$

2. На второй стадии гидропероксид кумола разлагают разбавленной серной кислотой. В ходе реакции происходит перегруппировка и расщепление молекулы на два ценных продукта: фенол и ацетон.

$C_6H_5-C(OOH)(CH_3)_2 \xrightarrow{H_2SO_4, t^\circ} C_6H_5-OH + CH_3-CO-CH_3$

Ответ: Уравнения реакций получения ацетона из кумола:
1) $C_6H_5CH(CH_3)_2 + O_2 \rightarrow C_6H_5C(CH_3)_2OOH$
2) $C_6H_5C(CH_3)_2OOH \xrightarrow{H^+} C_6H_5OH + (CH_3)_2CO$.