Номер 137, страница 106 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

3.137. Напишите последовательность реакций, в ходе которой происходит следующее изменение степеней окисления атомов углерода:

${\mathrm{С}}^{-2}⟶{\mathrm{С}}^{-2}⟶{\mathrm{С}}^0⟶{\mathrm{С}}^{+2}⟶{\mathrm{С}}^{+2}⟶{\mathrm{С}}^{+4}$

Решение

Для осуществления указанной цепи превращений используем последовательность реакций с одноуглеродными органическими соединениями. Степень окисления (СО) атома углерода будем рассчитывать, принимая СО водорода за $+1$, кислорода за $-2$, хлора за $-1$, натрия за $+1$.

C⁻² → C⁻²

В качестве исходного соединения со степенью окисления углерода $-2$ выберем хлорметан ($CH_3Cl$).

СО углерода в $CH_3Cl$: $x + 3 \cdot (+1) + (-1) = 0 \Rightarrow x = -2$.

В результате реакции щелочного гидролиза хлорметана образуется метанол ($CH_3OH$), в котором углерод сохраняет степень окисления $-2$.

СО углерода в $CH_3OH$: $x + 4 \cdot (+1) + (-2) = 0 \Rightarrow x = -2$.

Уравнение реакции:

$CH_3Cl + NaOH_{(водн.)} \xrightarrow{t} CH_3OH + NaCl$

C⁻² → C⁰

Продуктом предыдущей реакции является метанол ($CH_3OH$, СО углерода $-2$). Окислим его до формальдегида ($CH_2O$), в котором СО углерода равна $0$.

СО углерода в $CH_2O$: $x + 2 \cdot (+1) + (-2) = 0 \Rightarrow x = 0$.

Уравнение реакции (окисление оксидом меди(II)):

$CH_3OH + CuO \xrightarrow{t} CH_2O + Cu + H_2O$

C⁰ → C⁺²

Продуктом предыдущей реакции является формальдегид ($CH_2O$, СО углерода $0$). Окислим его до муравьиной кислоты ($HCOOH$), в которой СО углерода равна $+2$.

СО углерода в $HCOOH$: $x + 2 \cdot (+1) + 2 \cdot (-2) = 0 \Rightarrow x = +2$.

Уравнение реакции (окисление гидроксидом меди(II)):

$CH_2O + 2Cu(OH)_2 \xrightarrow{t} HCOOH + Cu_2O\downarrow + 2H_2O$

C⁺² → C⁺²

Продуктом предыдущей реакции является муравьиная кислота ($HCOOH$, СО углерода $+2$). Проведем реакцию нейтрализации с образованием формиата натрия ($HCOONa$), в котором углерод сохраняет степень окисления $+2$.

СО углерода в $HCOONa$: $x + (+1) + 2 \cdot (-2) + (+1) = 0 \Rightarrow x = +2$.

Уравнение реакции:

$HCOOH + NaOH \rightarrow HCOONa + H_2O$

C⁺² → C⁺⁴

Продуктом предыдущей реакции является формиат натрия ($HCOONa$, СО углерода $+2$). Окислим его сильным окислителем в кислой среде до диоксида углерода ($CO_2$), в котором СО углерода равна $+4$.

СО углерода в $CO_2$: $x + 2 \cdot (-2) = 0 \Rightarrow x = +4$.

Уравнение реакции (окисление перманганатом калия):

$5HCOONa + 2KMnO_4 + 6H_2SO_4 \rightarrow 5CO_2\uparrow + 2MnSO_4 + K_2SO_4 + 5NaOH + 3H_2O$. Чтобы нейтрализовать образующийся NaOH, потребуется больше кислоты. Сбалансированное уравнение выглядит так:

$10HCOONa + 4KMnO_4 + 11H_2SO_4 \rightarrow 10CO_2\uparrow + 4MnSO_4 + 2K_2SO_4 + 5Na_2SO_4 + 16H_2O$

Ответ: Последовательность реакций, соответствующая заданному изменению степеней окисления углерода:

1. $CH_3Cl + NaOH \rightarrow CH_3OH + NaCl$
2. $CH_3OH + CuO \xrightarrow{t} CH_2O + Cu + H_2O$
3. $CH_2O + 2Cu(OH)_2 \xrightarrow{t} HCOOH + Cu_2O\downarrow + 2H_2O$
4. $HCOOH + NaOH \rightarrow HCOONa + H_2O$
5. $10HCOONa + 4KMnO_4 + 11H_2SO_4 \rightarrow 10CO_2 + 4MnSO_4 + 2K_2SO_4 + 5Na_2SO_4 + 16H_2O$