Номер 5, страница 115 - гдз по химии 10 класс учебник Рудзитис, Фельдман

5. Составьте уравнения реакций, при помощи которых можно получить альдегиды и кетоны.

Альдегиды и кетоны можно получить несколькими способами. Ниже приведены основные методы и соответствующие уравнения реакций.

1. Окисление спиртов

Окисление первичных спиртов приводит к образованию альдегидов. Чтобы предотвратить дальнейшее окисление альдегида до карбоновой кислоты, необходимо использовать мягкие окислители или отгонять альдегид из реакционной смеси по мере его образования. Окисление вторичных спиртов всегда приводит к образованию кетонов.

Пример получения альдегида (этаналя) из первичного спирта (этанола):
$CH_3CH_2OH + CuO \xrightarrow{t} CH_3CHO + Cu + H_2O$

Пример получения кетона (пропанона) из вторичного спирта (пропанола-2):
$3CH_3CH(OH)CH_3 + K_2Cr_2O_7 + 4H_2SO_4 \rightarrow 3CH_3C(O)CH_3 + Cr_2(SO_4)_3 + K_2SO_4 + 7H_2O$

Ответ:

$CH_3CH_2OH + CuO \xrightarrow{t} CH_3CHO + Cu + H_2O$
$3CH_3CH(OH)CH_3 + K_2Cr_2O_7 + 4H_2SO_4 \rightarrow 3CH_3C(O)CH_3 + Cr_2(SO_4)_3 + K_2SO_4 + 7H_2O$

2. Гидратация алкинов (реакция Кучерова)

Присоединение воды к алкинам в присутствии солей ртути(II) в кислой среде. Гидратация ацетилена является единственным способом получения альдегида этим методом. Гидратация его гомологов приводит к образованию кетонов согласно правилу Марковникова.

Пример получения альдегида (этаналя) из ацетилена:
$HC \equiv CH + H_2O \xrightarrow{HgSO_4, H_2SO_4} CH_3CHO$

Пример получения кетона (пропанона) из пропина:
$CH_3C \equiv CH + H_2O \xrightarrow{HgSO_4, H_2SO_4} CH_3C(O)CH_3$

Ответ:

$HC \equiv CH + H_2O \xrightarrow{HgSO_4, H_2SO_4} CH_3CHO$
$CH_3C \equiv CH + H_2O \xrightarrow{HgSO_4, H_2SO_4} CH_3C(O)CH_3$

3. Пиролиз кальциевых или бариевых солей карбоновых кислот

Термическое разложение (сухая перегонка) солей карбоновых кислот. При пиролизе соли одной кислоты (кроме муравьиной) образуется кетон. Для получения альдегида проводят пиролиз смеси соли муравьиной кислоты и соли другой карбоновой кислоты.

Пример получения альдегида (этаналя) из смеси ацетата и формиата кальция:
$(CH_3COO)_2Ca + (HCOO)_2Ca \xrightarrow{t} 2CH_3CHO + 2CaCO_3$

Пример получения кетона (пропанона) из ацетата кальция:
$(CH_3COO)_2Ca \xrightarrow{t} CH_3C(O)CH_3 + CaCO_3$

Ответ:

$(CH_3COO)_2Ca + (HCOO)_2Ca \xrightarrow{t} 2CH_3CHO + 2CaCO_3$
$(CH_3COO)_2Ca \xrightarrow{t} CH_3C(O)CH_3 + CaCO_3$

4. Гидролиз геминальных дигалогеналканов

Реакция дигалогеналканов, у которых два атома галогена находятся у одного атома углерода, с водными растворами щелочей. Если атомы галогена находятся у первичного атома углерода, образуется альдегид. Если у вторичного — кетон.

Пример получения альдегида (этаналя) из 1,1-дихлорэтана:
$CH_3CHCl_2 + 2NaOH_{(aq)} \rightarrow CH_3CHO + 2NaCl + H_2O$

Пример получения кетона (пропанона) из 2,2-дихлорпропана:
$CH_3CCl_2CH_3 + 2NaOH_{(aq)} \rightarrow CH_3C(O)CH_3 + 2NaCl + H_2O$

Ответ:

$CH_3CHCl_2 + 2NaOH_{(aq)} \rightarrow CH_3CHO + 2NaCl + H_2O$
$CH_3CCl_2CH_3 + 2NaOH_{(aq)} \rightarrow CH_3C(O)CH_3 + 2NaCl + H_2O$