Номер 7, страница 115 - гдз по химии 10 класс учебник Рудзитис, Фельдман

7. Напишите структурную формулу вещества состава $C_4H_8O$, если известно, что оно взаимодействует с гидроксидом меди(II) и при окислении образует 2-метилпропановую кислоту. Назовите это вещество.

Решение

1. Проанализируем молекулярную формулу вещества: $C_4H_8O$. Общая формула для насыщенных ациклических углеводородов — $C_nH_{2n+2}$. Для $n=4$ это было бы $C_4H_{10}$. В нашем случае формула соответствует общей формуле $C_nH_{2n}O$, что указывает на наличие одной двойной связи или одного цикла в молекуле. Такая формула может соответствовать альдегиду, кетону, ненасыщенному спирту или простому эфиру.

2. Проанализируем химические свойства. В условии сказано, что вещество взаимодействует с гидроксидом меди(II) ($Cu(OH)_2$). Эта реакция является качественной на альдегидную группу (-CHO). При нагревании альдегиды окисляются гидроксидом меди(II) до карбоновых кислот, при этом синий осадок $Cu(OH)_2$ превращается в красный осадок оксида меди(I) $Cu_2O$. Это свойство однозначно указывает на то, что искомое вещество является альдегидом.

3. Определим строение по продукту окисления. При окислении неизвестного вещества образуется 2-метилпропановая кислота. Напишем её структурную формулу: $(CH_3)_2CH-COOH$.

Реакция окисления альдегидов в карбоновые кислоты (в том числе под действием $Cu(OH)_2$) протекает без изменения углеродного скелета. Альдегидная группа (-CHO) превращается в карбоксильную группу (-COOH). Следовательно, исходный альдегид имеет тот же углеродный скелет, что и 2-метилпропановая кислота. Чтобы определить его структуру, необходимо в формуле кислоты заменить группу -COOH на группу -CHO.

Структурная формула исходного альдегида: $(CH_3)_2CH-CHO$. Проверим её соответствие молекулярной формуле $C_4H_8O$: 4 атома углерода, $3+3+1+1=8$ атомов водорода и 1 атом кислорода. Формула верна.

4. Назовем полученное вещество. По номенклатуре ИЮПАК, нумерацию самой длинной углеродной цепи, содержащей функциональную группу, начинают с атома углерода альдегидной группы. Эта цепь состоит из трех атомов углерода (основа "пропан"), к названию которой добавляется суффикс "-аль". У второго атома углерода находится заместитель — метильная группа ($CH_3$). Таким образом, полное название вещества — 2-метилпропаналь.

Уравнение реакции окисления 2-метилпропаналя гидроксидом меди(II):
$(CH_3)_2CH-CHO + 2Cu(OH)_2 \xrightarrow{t} (CH_3)_2CH-COOH + Cu_2O\downarrow + 2H_2O$

Ответ: Структурная формула вещества — $(CH_3)_2CH-CHO$. Название вещества — 2-метилпропаналь.