Номер 6, страница 115 - гдз по химии 10 класс учебник Рудзитис, Фельдман

6. Составьте уравнения реакций окисления этанола и пропанола. В чём сходство и различия в строении молекул полученных продуктов?

Составьте уравнения реакций окисления этанола и пропанола.

Решение

Окисление первичных спиртов, таких как этанол и пропанол-1, может протекать по-разному в зависимости от условий реакции и используемого окислителя. При мягком окислении (например, оксидом меди(II) при нагревании) образуются альдегиды. При жестком окислении (например, раствором перманганата или дихромата калия в кислой среде) образуются карбоновые кислоты. В уравнениях ниже используется условное обозначение $[O]$ для атома кислорода из окислителя.

1. Окисление этанола ($C_2H_5OH$)

а) Мягкое окисление с образованием этаналя (уксусного альдегида):

$CH_3CH_2OH + [O] \xrightarrow{CuO, t} CH_3CHO + H_2O$

б) Жесткое окисление с образованием этановой (уксусной) кислоты:

$CH_3CH_2OH + 2[O] \xrightarrow{KMnO_4, H^+} CH_3COOH + H_2O$

2. Окисление пропанола (имеется в виду пропанол-1, $CH_3CH_2CH_2OH$)

а) Мягкое окисление с образованием пропаналя (пропионового альдегида):

$CH_3CH_2CH_2OH + [O] \xrightarrow{CuO, t} CH_3CH_2CHO + H_2O$

б) Жесткое окисление с образованием пропановой (пропионовой) кислоты:

$CH_3CH_2CH_2OH + 2[O] \xrightarrow{KMnO_4, H^+} CH_3CH_2COOH + H_2O$

Ответ:
Уравнения реакций окисления этанола:
до альдегида: $CH_3CH_2OH + [O] \rightarrow CH_3CHO + H_2O$
до кислоты: $CH_3CH_2OH + 2[O] \rightarrow CH_3COOH + H_2O$
Уравнения реакций окисления пропанола-1:
до альдегида: $CH_3CH_2CH_2OH + [O] \rightarrow CH_3CH_2CHO + H_2O$
до кислоты: $CH_3CH_2CH_2OH + 2[O] \rightarrow CH_3CH_2COOH + H_2O$

В чём сходство и различия в строении молекул полученных продуктов?

Решение

Продуктами окисления являются вещества, относящиеся к двум разным классам: альдегиды (этаналь и пропаналь) и карбоновые кислоты (этановая и пропановая кислоты). Сравним строение молекул внутри каждого класса.

Сравнение альдегидов: этаналя ($CH_3CHO$) и пропаналя ($CH_3CH_2CHO$)

Сходство: Оба соединения являются альдегидами, гомологами, и содержат одну и ту же функциональную группу — альдегидную $(-CHO)$. Наличие этой группы обуславливает их общие химические свойства, например, способность вступать в реакцию «серебряного зеркала».

Различие: Молекулы этих альдегидов различаются длиной углеродной цепи. Молекула пропаналя содержит на одну метиленовую группу $(-CH_2-)$ больше, чем молекула этаналя. Таким образом, они отличаются углеводородным радикалом, связанным с функциональной группой: метил ($CH_3-$) у этаналя и этил ($C_2H_5-$) у пропаналя.

Сравнение карбоновых кислот: этановой ($CH_3COOH$) и пропановой ($CH_3CH_2COOH$)

Сходство: Оба соединения являются одноосновными карбоновыми кислотами, гомологами, и содержат одну и ту же функциональную группу — карбоксильную $(-COOH)$. Эта группа определяет их общие химические свойства, прежде всего кислотный характер.

Различие: Молекулы этих кислот, как и в случае с альдегидами, различаются длиной углеводородного радикала. Молекула пропановой кислоты отличается от молекулы этановой кислоты на одну метиленовую группу $(-CH_2-)$. Углеводородный радикал у этановой кислоты — метил ($CH_3-$), а у пропановой — этил ($C_2H_5-$).

Ответ:
Сходство в строении полученных продуктов заключается в том, что при окислении спиртов образуются соединения, принадлежащие к одному гомологическому ряду (либо альдегиды, либо карбоновые кислоты) и содержащие одинаковую функциональную группу (альдегидную $-CHO$ или карбоксильную $-COOH$ соответственно).
Различие заключается в том, что продукты окисления этанола и пропанола являются соседними гомологами. Их молекулы отличаются друг от друга на гомологическую разность — метиленовую группу $(-CH_2-)$, то есть имеют разную длину углеродной цепи.