Номер 5, страница 152 - гдз по химии 10 класс учебник Рудзитис, Фельдман

5. Приведите уравнения реакций, в которых глюкоза проявляет:

а) восстановительные свойства;

б) окислительные свойства.

а) восстановительные свойства

Глюкоза, как и все альдозы, проявляет восстановительные свойства благодаря наличию в её ациклической (линейной) форме альдегидной группы $(-\text{CHO})$. В окислительно-восстановительных реакциях эта группа легко окисляется до карбоксильной группы $(-\text{COOH})$, в то время как глюкоза восстанавливает другой реагент.

Примерами таких реакций являются качественные реакции на альдегиды:

1. Реакция «серебряного зеркала». При взаимодействии с аммиачным раствором оксида серебра (реактивом Толленса) глюкоза окисляется до глюконовой кислоты (которая в щелочной среде образует соль — глюконат аммония), а серебро восстанавливается из степени окисления +1 до 0, образуя налёт на стенках сосуда.
Уравнение реакции:
$ \text{HOCH}_2-(\text{CHOH})_4-\text{CHO} + 2[\text{Ag(NH}_3)_2]\text{OH} \rightarrow \text{HOCH}_2-(\text{CHOH})_4-\text{COONH}_4 + 2\text{Ag}\downarrow + 3\text{NH}_3 + \text{H}_2\text{O} $

2. Реакция с гидроксидом меди(II). При нагревании глюкозы со свежеосаждённым гидроксидом меди(II) $\text{Cu(OH)}_2$ (голубого цвета) происходит окисление альдегидной группы до карбоксильной (образуется глюконовая кислота), а медь восстанавливается из степени окисления +2 до +1, образуя оксид меди(I) $\text{Cu}_2\text{O}$ (кирпично-красного цвета).
Уравнение реакции:
$ \text{HOCH}_2-(\text{CHOH})_4-\text{CHO} + 2\text{Cu(OH)}_2 \xrightarrow{t^\circ} \text{HOCH}_2-(\text{CHOH})_4-\text{COOH} + \text{Cu}_2\text{O}\downarrow + 2\text{H}_2\text{O} $

Ответ: Глюкоза проявляет восстановительные свойства в реакциях с окислителями, такими как реактив Толленса $([\text{Ag(NH}_3)_2]\text{OH})$ или гидроксид меди(II) $(\text{Cu(OH)}_2)$, при этом её альдегидная группа окисляется до карбоксильной.

б) окислительные свойства

Окислительные свойства глюкоза проявляет, когда сама вступает в реакцию в качестве окислителя, при этом восстанавливаясь. Это происходит при восстановлении её альдегидной группы $(-\text{CHO})$ до первичной спиртовой группы $(-\text{CH}_2\text{OH})$.

Примером такой реакции является гидрирование (восстановление водородом).

Реакция гидрирования. При пропускании водорода через раствор глюкозы в присутствии катализатора (например, никеля) и при нагревании, альдегидная группа восстанавливается. Продуктом реакции является шестиатомный спирт сорбит (или сорбитол). В этой реакции глюкоза выступает в роли окислителя по отношению к водороду.
Уравнение реакции:
$ \text{HOCH}_2-(\text{CHOH})_4-\text{CHO} + \text{H}_2 \xrightarrow{\text{Ni, } t^\circ} \text{HOCH}_2-(\text{CHOH})_4-\text{CH}_2\text{OH} $

Ответ: Глюкоза проявляет окислительные свойства, например, в реакции каталитического гидрирования (взаимодействие с водородом), в ходе которой она восстанавливается до шестиатомного спирта сорбита.