Номер 4, страница 152 - гдз по химии 10 класс учебник Рудзитис, Фельдман

4. Какие химические свойства для глюкозы и глицерина являются общими и чем эти вещества отличаются друг от друга? Напишите уравнения соответствующих реакций.

Глюкоза ($C_6H_{12}O_6$) и глицерин ($C_3H_5(OH)_3$) обладают как общими, так и различными химическими свойствами, что обусловлено особенностями их строения.

Общие химические свойства

Общие свойства глюкозы и глицерина обусловлены наличием в их молекулах нескольких гидроксильных групп (-OH), то есть оба вещества являются многоатомными спиртами.

1. Реакция с гидроксидом меди(II) без нагревания

Как многоатомные спирты с гидроксогруппами у соседних атомов углерода, и глюкоза, и глицерин реагируют со свежеосажденным гидроксидом меди(II) ($Cu(OH)_2$) при комнатной температуре. В результате образуется комплексное соединение ярко-синего цвета. Эта реакция является качественной на многоатомные спирты.

Уравнение реакции для глицерина:

$2C_3H_5(OH)_3 + Cu(OH)_2 \rightarrow (C_3H_7O_3)_2Cu + 2H_2O$

В результате образуется глицерат меди(II) ярко-синего цвета.

Уравнение реакции для глюкозы:

$2C_6H_{12}O_6 + Cu(OH)_2 \rightarrow (C_6H_{11}O_6)_2Cu + 2H_2O$

В результате образуется сахарат меди(II) ярко-синего цвета.

Ответ: Общим свойством является реакция с гидроксидом меди(II) с образованием ярко-синего раствора, что доказывает наличие в обоих веществах нескольких соседних гидроксогрупп.

2. Реакция этерификации

И глюкоза, и глицерин способны вступать в реакцию с кислотами (карбоновыми или минеральными) с образованием сложных эфиров.

Пример для глицерина (реакция с азотной кислотой):

$C_3H_5(OH)_3 + 3HNO_3 \xrightarrow{H_2SO_4} C_3H_5(ONO_2)_3 + 3H_2O$

Продуктом является тринитроглицерин.

Пример для глюкозы (реакция с уксусным ангидридом):

Молекула глюкозы содержит пять гидроксильных групп, поэтому она реагирует с пятью молекулами уксусного ангидрида.

$C_6H_7O(OH)_5 + 5(CH_3CO)_2O \rightarrow C_6H_7O(OCOCH_3)_5 + 5CH_3COOH$

Продуктом является пентаацетилглюкоза.

Ответ: Общим свойством является способность образовывать сложные эфиры в реакциях этерификации.

Отличительные химические свойства

Отличия в свойствах обусловлены наличием в молекуле глюкозы (в ее ациклической форме) альдегидной группы (-CHO), которая отсутствует у глицерина. Глюкоза является альдегидоспиртом, а глицерин — только многоатомным спиртом.

1. Реакции окисления (свойства альдегидной группы)

Глюкоза, в отличие от глицерина, проявляет восстановительные свойства, характерные для альдегидов.

а) Реакция «серебряного зеркала» (с аммиачным раствором оксида серебра):

При нагревании глюкоза окисляется до глюконовой кислоты (в виде ее аммонийной соли), а серебро восстанавливается до металлического, образуя блестящий налет.

$CH_2OH(CHOH)_4CHO + 2[Ag(NH_3)_2]OH \xrightarrow{t^\circ} CH_2OH(CHOH)_4COONH_4 + 2Ag \downarrow + 3NH_3 + H_2O$

Глицерин в эту реакцию не вступает.

б) Реакция с гидроксидом меди(II) при нагревании:

При нагревании синий раствор сахарата меди(II) (см. общие свойства) разрушается, и глюкоза окисляется до глюконовой кислоты, восстанавливая медь(II) до меди(I). Наблюдается образование красного осадка оксида меди(I) ($Cu_2O$).

$CH_2OH(CHOH)_4CHO + 2Cu(OH)_2 \xrightarrow{t^\circ} CH_2OH(CHOH)_4COOH + Cu_2O \downarrow + 2H_2O$

Глицерин в этих условиях не реагирует.

Ответ: Отличительным свойством глюкозы является способность вступать в реакции окисления, характерные для альдегидов (реакция «серебряного зеркала», окисление гидроксидом меди(II) при нагревании), в которые не вступает глицерин.

2. Реакция восстановления

Альдегидная группа глюкозы может восстанавливаться водородом (гидрироваться) до первичной спиртовой группы. При этом глюкоза превращается в шестиатомный спирт — сорбит.

$CH_2OH(CHOH)_4CHO + H_2 \xrightarrow{Ni, p, t^\circ} CH_2OH(CHOH)_4CH_2OH$

Глицерин, не имея карбонильной группы, не может быть восстановлен таким образом.

Ответ: Отличительным свойством глюкозы является способность к восстановлению водородом до спирта сорбита.

3. Специфическое свойство — брожение

Только глюкоза (из этих двух веществ) способна подвергаться брожению под действием ферментов.

а) Спиртовое брожение (под действием дрожжей):

$C_6H_{12}O_6 \xrightarrow{ферменты \ дрожжей} 2C_2H_5OH + 2CO_2 \uparrow$

б) Молочнокислое брожение (под действием молочнокислых бактерий):

$C_6H_{12}O_6 \xrightarrow{ферменты} 2CH_3CH(OH)COOH$

Глицерин брожению не подвергается.

Ответ: Отличительным свойством глюкозы является ее способность к различным видам брожения.