Номер 8, страница 152 - гдз по химии 10 класс учебник Рудзитис, Фельдман

8*. Какие пентозы вам известны? Изобразите их структурные формулы.

Пентозы — это моносахариды, молекулы которых содержат пять атомов углерода. Их общая формула для альдопентоз — $C_5H_{10}O_5$. Они делятся на альдопентозы (содержат альдегидную группу -CHO) и кетопентозы (содержат кетонную группу C=O). Наиболее важными и известными пентозами являются рибоза и дезоксирибоза, которые входят в состав нуклеиновых кислот.

Рибоза

Рибоза ($C_5H_{10}O_5$) — это альдопентоза, являющаяся ключевым компонентом рибонуклеиновой кислоты (РНК), а также таких важных для жизни молекул, как АТФ (аденозинтрифосфат), НАД$^+$ (никотинамидадениндинуклеотид) и ФАД (флавинадениндинуклеотид).

Структурные формулы рибозы:

Линейная форма (проекция Фишера для D-рибозы):

 CHO |H--C--OH |H--C--OH |H--C--OH | CH₂OH

Циклическая форма (β-D-рибофураноза):

В живых организмах, в частности в составе РНК, рибоза существует в циклической пятичленной форме (фуранозной). В β-D-рибофуранозе гидроксильная группа (-OH) у первого (аномерного) атома углерода находится в том же направлении (над плоскостью кольца), что и группа -CH₂OH у четвертого атома углерода.

Ответ: Рибоза — это альдопентоза ($C_5H_{10}O_5$), которая является структурным элементом РНК и АТФ. Выше представлены ее линейная (проекция Фишера) и описана циклическая (β-D-рибофураноза) структурные формы.

Дезоксирибоза

Дезоксирибоза ($C_5H_{10}O_4$) — это производное рибозы. В ее молекуле у второго атома углерода (C-2) гидроксильная группа (-OH) заменена на атом водорода (-H), отсюда и приставка "дезокси" (без кислорода). Она является важнейшим компонентом дезоксирибонуклеиновой кислоты (ДНК).

Структурные формулы дезоксирибозы:

Линейная форма (проекция Фишера для 2-дезокси-D-рибозы):

 CHO |H--C--H |H--C--OH |H--C--OH | CH₂OH

Циклическая форма (β-D-2-дезоксирибофураноза):

В составе ДНК дезоксирибоза находится в циклической фуранозной форме. Ее структура аналогична рибофуранозе, за исключением отсутствия гидроксильной группы при C-2.

Ответ: Дезоксирибоза ($C_5H_{10}O_4$) — это пентоза, входящая в состав ДНК. Она отличается от рибозы отсутствием гидроксильной группы у второго атома углерода. Выше представлены ее линейная и описана циклическая структурные формы.

Другие известные пентозы

Кроме рибозы и дезоксирибозы, существует ряд других пентоз, имеющих значение в природе и химии.

Арабиноза

D-арабиноза является эпимером D-рибозы по второму атому углерода (отличается пространственным расположением группы -OH у С-2). Входит в состав растительных полисахаридов (камедей, гемицеллюлоз).

Линейная форма (проекция Фишера для D-арабинозы):

 CHO |HO--C--H |H--C--OH |H--C--OH | CH₂OH

Ответ: Арабиноза — альдопентоза, стереоизомер рибозы, входящий в состав полисахаридов растений.

Ксилоза

D-ксилоза ("древесный сахар") является эпимером D-рибозы по третьему атому углерода (отличается конфигурацией у С-3). Она широко распространена в растительном мире как компонент гемицеллюлоз.

Линейная форма (проекция Фишера для D-ксилозы):

 CHO |H--C--OH |HO--C--H |H--C--OH | CH₂OH

Ответ: Ксилоза — альдопентоза, компонент древесины и других растительных материалов.

Рибулоза

D-рибулоза — это кетопентоза, то есть изомер рибозы, содержащий кетогруппу. Ее фосфаты играют центральную роль в метаболических процессах, таких как фотосинтез (цикл Кальвина) и пентозофосфатный путь.

Линейная форма (проекция Фишера для D-рибулозы):

 CH₂OH | C=O |H--C--OH |H--C--OH | CH₂OH

Ответ: Рибулоза — кетопентоза, важный метаболит в фотосинтезе и пентозофосфатном пути.