Номер 5, страница 43, часть 1 - гдз по химии 11 класс учебник Оспанова, Аухадиева

5. Напишите структурные формулы всех возможных триглицеридов, образованных остатками олеиновой, пальмитиновой и стеариновой кислот.

Триглицериды (или триацилглицерины) являются сложными эфирами, образованными трехатомным спиртом глицерином и тремя молекулами жирных кислот. Общая структурная формула триглицерида выглядит следующим образом:

$$ \begin{array}{l} \text{CH}_2-\text{O}-\text{CO}-\text{R}_1 \\ | \\ \text{CH}-\text{O}-\text{CO}-\text{R}_2 \\ | \\ \text{CH}_2-\text{O}-\text{CO}-\text{R}_3 \end{array} $$

В данном случае триглицериды образованы остатками трех различных кислот:

• Олеиновая кислота: $ \text{C}_{17}\text{H}_{33}\text{COOH} $. Радикал $ \text{R}_{\text{О}} = -(\text{CH}_2)_7\text{-CH=CH-}(\text{CH}_2)_7\text{-CH}_3 $.
• Пальмитиновая кислота: $ \text{C}_{15}\text{H}_{31}\text{COOH} $. Радикал $ \text{R}_{\text{П}} = -(\text{CH}_2)_{14}\text{-CH}_3 $.
• Стеариновая кислота: $ \text{C}_{17}\text{H}_{35}\text{COOH} $. Радикал $ \text{R}_{\text{С}} = -(\text{CH}_2)_{16}\text{-CH}_3 $.

Комбинируя эти три остатка кислот по трем положениям в молекуле глицерина, можно получить 18 различных структурных изомеров триглицеридов. Они делятся на три группы в зависимости от состава жирнокислотных остатков.

I. Простые триглицериды (содержат остатки только одной кислоты)

1. Триолеин (содержит три остатка олеиновой кислоты):

$$ \begin{array}{l} \text{CH}_2-\text{O}-\text{CO}-\text{R}_{\text{О}} \\ | \\ \text{CH}-\text{O}-\text{CO}-\text{R}_{\text{О}} \\ | \\ \text{CH}_2-\text{O}-\text{CO}-\text{R}_{\text{О}} \end{array} $$

2. Трипальмитин (содержит три остатка пальмитиновой кислоты):

$$ \begin{array}{l} \text{CH}_2-\text{O}-\text{CO}-\text{R}_{\text{П}} \\ | \\ \text{CH}-\text{O}-\text{CO}-\text{R}_{\text{П}} \\ | \\ \text{CH}_2-\text{O}-\text{CO}-\text{R}_{\text{П}} \end{array} $$

3. Тристарин (содержит три остатка стеариновой кислоты):

$$ \begin{array}{l} \text{CH}_2-\text{O}-\text{CO}-\text{R}_{\text{С}} \\ | \\ \text{CH}-\text{O}-\text{CO}-\text{R}_{\text{С}} \\ | \\ \text{CH}_2-\text{O}-\text{CO}-\text{R}_{\text{С}} \end{array} $$

II. Смешанные триглицериды (содержат остатки двух разных кислот)

Два остатка олеиновой и один остаток пальмитиновой кислоты:

4. 1,3-диoлеоил-2-пальмитоилглицерин:

$$ \begin{array}{l} \text{CH}_2-\text{O}-\text{CO}-\text{R}_{\text{О}} \\ | \\ \text{CH}-\text{O}-\text{CO}-\text{R}_{\text{П}} \\ | \\ \text{CH}_2-\text{O}-\text{CO}-\text{R}_{\text{О}} \end{array} $$

5. 1,2-диoлеоил-3-пальмитоилглицерин:

$$ \begin{array}{l} \text{CH}_2-\text{O}-\text{CO}-\text{R}_{\text{О}} \\ | \\ \text{CH}-\text{O}-\text{CO}-\text{R}_{\text{О}} \\ | \\ \text{CH}_2-\text{O}-\text{CO}-\text{R}_{\text{П}} \end{array} $$

Два остатка олеиновой и один остаток стеариновой кислоты:

6. 1,3-диoлеоил-2-стеароилглицерин:

$$ \begin{array}{l} \text{CH}_2-\text{O}-\text{CO}-\text{R}_{\text{О}} \\ | \\ \text{CH}-\text{O}-\text{CO}-\text{R}_{\text{С}} \\ | \\ \text{CH}_2-\text{O}-\text{CO}-\text{R}_{\text{О}} \end{array} $$

7. 1,2-диoлеоил-3-стеароилглицерин:

$$ \begin{array}{l} \text{CH}_2-\text{O}-\text{CO}-\text{R}_{\text{О}} \\ | \\ \text{CH}-\text{O}-\text{CO}-\text{R}_{\text{О}} \\ | \\ \text{CH}_2-\text{O}-\text{CO}-\text{R}_{\text{С}} \end{array} $$

Два остатка пальмитиновой и один остаток олеиновой кислоты:

8. 1,3-дипальмитоил-2-олеоилглицерин:

$$ \begin{array}{l} \text{CH}_2-\text{O}-\text{CO}-\text{R}_{\text{П}} \\ | \\ \text{CH}-\text{O}-\text{CO}-\text{R}_{\text{О}} \\ | \\ \text{CH}_2-\text{O}-\text{CO}-\text{R}_{\text{П}} \end{array} $$

9. 1,2-дипальмитоил-3-олеоилглицерин:

$$ \begin{array}{l} \text{CH}_2-\text{O}-\text{CO}-\text{R}_{\text{П}} \\ | \\ \text{CH}-\text{O}-\text{CO}-\text{R}_{\text{П}} \\ | \\ \text{CH}_2-\text{O}-\text{CO}-\text{R}_{\text{О}} \end{array} $$

Два остатка пальмитиновой и один остаток стеариновой кислоты:

10. 1,3-дипальмитоил-2-стеароилглицерин:

$$ \begin{array}{l} \text{CH}_2-\text{O}-\text{CO}-\text{R}_{\text{П}} \\ | \\ \text{CH}-\text{O}-\text{CO}-\text{R}_{\text{С}} \\ | \\ \text{CH}_2-\text{O}-\text{CO}-\text{R}_{\text{П}} \end{array} $$

11. 1,2-дипальмитоил-3-стеароилглицерин:

$$ \begin{array}{l} \text{CH}_2-\text{O}-\text{CO}-\text{R}_{\text{П}} \\ | \\ \text{CH}-\text{O}-\text{CO}-\text{R}_{\text{П}} \\ | \\ \text{CH}_2-\text{O}-\text{CO}-\text{R}_{\text{С}} \end{array} $$

Два остатка стеариновой и один остаток олеиновой кислоты:

12. 1,3-дистеароил-2-олеоилглицерин:

$$ \begin{array}{l} \text{CH}_2-\text{O}-\text{CO}-\text{R}_{\text{С}} \\ | \\ \text{CH}-\text{O}-\text{CO}-\text{R}_{\text{О}} \\ | \\ \text{CH}_2-\text{O}-\text{CO}-\text{R}_{\text{С}} \end{array} $$

13. 1,2-дистеароил-3-олеоилглицерин:

$$ \begin{array}{l} \text{CH}_2-\text{O}-\text{CO}-\text{R}_{\text{С}} \\ | \\ \text{CH}-\text{O}-\text{CO}-\text{R}_{\text{С}} \\ | \\ \text{CH}_2-\text{O}-\text{CO}-\text{R}_{\text{О}} \end{array} $$

Два остатка стеариновой и один остаток пальмитиновой кислоты:

14. 1,3-дистеароил-2-пальмитоилглицерин:

$$ \begin{array}{l} \text{CH}_2-\text{O}-\text{CO}-\text{R}_{\text{С}} \\ | \\ \text{CH}-\text{O}-\text{CO}-\text{R}_{\text{П}} \\ | \\ \text{CH}_2-\text{O}-\text{CO}-\text{R}_{\text{С}} \end{array} $$

15. 1,2-дистеароил-3-пальмитоилглицерин:

$$ \begin{array}{l} \text{CH}_2-\text{O}-\text{CO}-\text{R}_{\text{С}} \\ | \\ \text{CH}-\text{O}-\text{CO}-\text{R}_{\text{С}} \\ | \\ \text{CH}_2-\text{O}-\text{CO}-\text{R}_{\text{П}} \end{array} $$

III. Смешанные триглицериды (содержат остатки трех разных кислот)

16. 1-олеоил-2-пальмитоил-3-стеароилглицерин:

$$ \begin{array}{l} \text{CH}_2-\text{O}-\text{CO}-\text{R}_{\text{О}} \\ | \\ \text{CH}-\text{O}-\text{CO}-\text{R}_{\text{П}} \\ | \\ \text{CH}_2-\text{O}-\text{CO}-\text{R}_{\text{С}} \end{array} $$

17. 1-олеоил-2-стеароил-3-пальмитоилглицерин:

$$ \begin{array}{l} \text{CH}_2-\text{O}-\text{CO}-\text{R}_{\text{О}} \\ | \\ \text{CH}-\text{O}-\text{CO}-\text{R}_{\text{С}} \\ | \\ \text{CH}_2-\text{O}-\text{CO}-\text{R}_{\text{П}} \end{array} $$

18. 1-пальмитоил-2-олеоил-3-стеароилглицерин:

$$ \begin{array}{l} \text{CH}_2-\text{O}-\text{CO}-\text{R}_{\text{П}} \\ | \\ \text{CH}-\text{O}-\text{CO}-\text{R}_{\text{О}} \\ | \\ \text{CH}_2-\text{O}-\text{CO}-\text{R}_{\text{С}} \end{array} $$

Ответ: Выше приведены структурные формулы всех 18 возможных триглицеридов, образованных остатками олеиновой, пальмитиновой и стеариновой кислот, где $ \text{R}_{\text{О}} $, $ \text{R}_{\text{П}} $ и $ \text{R}_{\text{С}} $ представляют собой углеводородные радикалы олеиновой, пальмитиновой и стеариновой кислот соответственно.