Номер 6, страница 43, часть 1 - гдз по химии 11 класс учебник Оспанова, Аухадиева

6. Напишите уравнения реакций гидролиза жира (триглицерида) в:

а) кислой среде;

б) щелочной среде.

Решение

Жиры, или триглицериды, представляют собой сложные эфиры, образованные трехатомным спиртом глицерином и высшими карбоновыми (жирными) кислотами. Гидролиз жиров — это реакция их взаимодействия с водой, которая приводит к расщеплению сложноэфирных связей. В зависимости от среды, в которой протекает реакция, продукты гидролиза различаются.

Общая формула триглицерида, где $R_1$, $R_2$, $R_3$ — радикалы жирных кислот, выглядит следующим образом:

$ \begin{array}{c} \text{CH}_2-\text{O}-\text{CO}-\text{R}_1 \\ | \\ \text{CH}-\text{O}-\text{CO}-\text{R}_2 \\ | \\ \text{CH}_2-\text{O}-\text{CO}-\text{R}_3 \end{array} $

а) кислой среде

В кислой среде, в присутствии минеральных кислот (H⁺) в качестве катализаторов, происходит обратимый гидролиз жира. Эта реакция приводит к образованию глицерина и свободных жирных кислот. Реакция является обратной к реакции этерификации.

Схема реакции: триглицерид + вода $ \rightleftharpoons^{\text{H}^+} $ глицерин + жирные кислоты

Уравнение реакции в общем виде:

$ \begin{array}{c} \text{CH}_2-\text{O}-\text{CO}-\text{R}_1 \\ | \\ \text{CH}-\text{O}-\text{CO}-\text{R}_2 \\ | \\ \text{CH}_2-\text{O}-\text{CO}-\text{R}_3 \end{array} + 3\text{H}_2\text{O} \rightleftharpoons^{\text{H}^+} \begin{array}{c} \text{CH}_2-\text{OH} \\ | \\ \text{CH}-\text{OH} \\ | \\ \text{CH}_2-\text{OH} \end{array} + \begin{array}{c} \text{R}_1\text{COOH} \\ \text{R}_2\text{COOH} \\ \text{R}_3\text{COOH} \end{array} $

Ответ: Уравнение гидролиза триглицерида в кислой среде:

$ \begin{array}{c} \text{CH}_2-\text{O}-\text{CO}-\text{R}_1 \\ | \\ \text{CH}-\text{O}-\text{CO}-\text{R}_2 \\ | \\ \text{CH}_2-\text{O}-\text{CO}-\text{R}_3 \end{array} + 3\text{H}_2\text{O} \rightleftharpoons^{\text{H}^+} \begin{array}{c} \text{CH}_2-\text{OH} \\ | \\ \text{CH}-\text{OH} \\ | \\ \text{CH}_2-\text{OH} \end{array} + \begin{array}{c} \text{R}_1\text{COOH} \\ \text{R}_2\text{COOH} \\ \text{R}_3\text{COOH} \end{array} $

б) щелочной среде

В щелочной среде (при нагревании с растворами щелочей, например, NaOH или KOH) происходит необратимый гидролиз жира, который носит название реакции омыления. В результате этой реакции образуются глицерин и соли высших жирных кислот, которые называются мылами.

Схема реакции: триглицерид + щелочь $ \xrightarrow{t} $ глицерин + соли жирных кислот (мыла)

Уравнение реакции в общем виде (на примере гидроксида натрия):

$ \begin{array}{c} \text{CH}_2-\text{O}-\text{CO}-\text{R}_1 \\ | \\ \text{CH}-\text{O}-\text{CO}-\text{R}_2 \\ | \\ \text{CH}_2-\text{O}-\text{CO}-\text{R}_3 \end{array} + 3\text{NaOH} \xrightarrow{t} \begin{array}{c} \text{CH}_2-\text{OH} \\ | \\ \text{CH}-\text{OH} \\ | \\ \text{CH}_2-\text{OH} \end{array} + \begin{array}{c} \text{R}_1\text{COONa} \\ \text{R}_2\text{COONa} \\ \text{R}_3\text{COONa} \end{array} $

Ответ: Уравнение гидролиза (омыления) триглицерида в щелочной среде:

$ \begin{array}{c} \text{CH}_2-\text{O}-\text{CO}-\text{R}_1 \\ | \\ \text{CH}-\text{O}-\text{CO}-\text{R}_2 \\ | \\ \text{CH}_2-\text{O}-\text{CO}-\text{R}_3 \end{array} + 3\text{NaOH} \xrightarrow{t} \begin{array}{c} \text{CH}_2-\text{OH} \\ | \\ \text{CH}-\text{OH} \\ | \\ \text{CH}_2-\text{OH} \end{array} + \begin{array}{c} \text{R}_1\text{COONa} \\ \text{R}_2\text{COONa} \\ \text{R}_3\text{COONa} \end{array} $