Номер 8, страница 43, часть 1 - гдз по химии 11 класс учебник Оспанова, Аухадиева

8. Даны структурные формулы трех жиров:

Жир 1.

$CH_2-O-CO-C_{15}H_{31} \\ | \\ CH-O-CO-C_{15}H_{31} \\ | \\ CH_2-O-CO-C_{15}H_{31}$

Жир 2.

$CH_2-O-CO-C_{17}H_{33} \\ | \\ CH-O-CO-C_{17}H_{33} \\ | \\ CH_2-O-CO-C_{17}H_{33}$

Жир 3.

$CH_2-O-CO-C_{17}H_{35} \\ | \\ CH-O-CO-C_{17}H_{35} \\ | \\ CH_2-O-CO-C_{17}H_{35}$

а) Дайте названия данным жирам.

б) Два из данных жиров являются насыщенными, а другой — ненасыщенным. Определите это.

в) Какой эксперимент следует провести, чтобы доказать ненасыщенность одного из жиров? Какие изменения можно будет наблюдать при этом?

а) Дайте названия данным жирам.

Жиры представляют собой сложные эфиры, образованные трехатомным спиртом глицерином и высшими карбоновыми (жирными) кислотами. Названия жиров происходят от названий кислотных остатков, входящих в их состав, с добавлением приставки "три-" и суффикса "-ин" или использованием словосочетания "три...-ат глицерина".

Жир 1: Образован остатками пальмитиновой кислоты ($C_{15}H_{31}COOH$). Это насыщенная жирная кислота. Название жира – трипальмитин, или трипальмитат глицерина.

Жир 2: Образован остатками олеиновой кислоты ($C_{17}H_{33}COOH$). Это мононенасыщенная жирная кислота (содержит одну двойную связь). Название жира – триолеин, или триолеат глицерина.

Жир 3: Образован остатками стеариновой кислоты ($C_{17}H_{35}COOH$). Это насыщенная жирная кислота. Название жира – тристеарин, или тристеарат глицерина.

Ответ: Жир 1 – трипальмитин, Жир 2 – триолеин, Жир 3 – тристеарин.

б) Два из данных жиров являются насыщенными, а другой — ненасыщенным. Определите это.

Насыщенность жира определяется наличием или отсутствием кратных (двойных или тройных) связей в углеводородных цепях кислотных остатков.

Общая формула углеводородного радикала в насыщенных жирных кислотах – $C_nH_{2n+1}$.

Жир 1 (трипальмитин): Содержит кислотный остаток $C_{15}H_{31}CO-$. Радикал $C_{15}H_{31}$ соответствует общей формуле $C_nH_{2n+1}$ при $n=15$ ($2 \cdot 15 + 1 = 31$). Следовательно, в нем нет кратных связей, и этот жир является насыщенным.

Жир 3 (тристеарин): Содержит кислотный остаток $C_{17}H_{35}CO-$. Радикал $C_{17}H_{35}$ соответствует общей формуле $C_nH_{2n+1}$ при $n=17$ ($2 \cdot 17 + 1 = 35$). Этот жир также является насыщенным.

Жир 2 (триолеин): Содержит кислотный остаток $C_{17}H_{33}CO-$. Соответствующий насыщенный радикал имел бы состав $C_{17}H_{35}$. Недостаток двух атомов водорода ($35-33=2$) указывает на наличие одной двойной связи $C=C$ в каждом кислотном остатке. Следовательно, этот жир является ненасыщенным.

Ответ: Насыщенные жиры – Жир 1 (трипальмитин) и Жир 3 (тристеарин). Ненасыщенный жир – Жир 2 (триолеин).

в) Какой эксперимент следует провести, чтобы доказать ненасыщенность одного из жиров? Какие изменения можно будет наблюдать при этом?

Чтобы доказать ненасыщенность жира (то есть наличие в его молекуле двойных связей $C=C$), необходимо провести качественную реакцию на кратные связи. Наиболее распространенными являются реакции с бромной водой ($Br_2$) или с раствором перманганата калия ($KMnO_4$).

Эксперимент: В три пробирки поместить образцы каждого из трех жиров. Затем в каждую пробирку добавить несколько капель бромной воды (раствор брома в воде, имеющий желто-бурый цвет) и встряхнуть.

Наблюдения и выводы:

В пробирке с Жиром 2 (триолеин) произойдет быстрое обесцвечивание бромной воды. Это связано с тем, что молекулы брома присоединяются по месту двойных связей в остатках олеиновой кислоты. Протекает реакция присоединения:

$C_3H_5(O-CO-C_{17}H_{33})_3 \text{ (триолеин)} + 3Br_2 \text{ (бром)} \rightarrow C_3H_5(O-CO-C_{17}H_{33}Br_2)_3 \text{ (гексабромпроизводное тристеарина)}$

В пробирках с Жиром 1 (трипальмитин) и Жиром 3 (тристеарин) изменений не произойдет, так как в их молекулах отсутствуют кратные связи, способные вступать в реакцию присоединения с бромом в данных условиях. Желто-бурая окраска бромной воды сохранится.

Таким образом, обесцвечивание бромной воды доказывает ненасыщенный характер жира.

Ответ: Следует провести качественную реакцию с бромной водой. При добавлении бромной воды к ненасыщенному Жиру 2 (триолеину) произойдет ее обесцвечивание, в то время как с насыщенными Жиром 1 и Жиром 3 реакция не пойдет и окраска бромной воды сохранится.