Номер 8, страница 160, часть 2 - гдз по химии 9 класс учебник Оспанова, Аухадиева

8. Напишите структурные формулы всех возможных триглицеридов, образованных остатками (по одному) олеиновой, пальмитиновой и стеариновой кислот.

Триглицериды (или триацилглицерины) являются сложными эфирами, образованными одной молекулой глицерина и тремя молекулами жирных кислот. В данном случае в образовании триглицерида участвуют по одному остатку трех различных кислот:

• Олеиновой кислоты: $C_{17}H_{33}COOH$ (остаток олеоил $-CO-(CH_2)_7CH=CH(CH_2)_7CH_3$)
• Пальмитиновой кислоты: $C_{15}H_{31}COOH$ (остаток пальмитоил $-CO-(CH_2)_{14}CH_3$)
• Стеариновой кислоты: $C_{17}H_{35}COOH$ (остаток стеароил $-CO-(CH_2)_{16}CH_3$)

Поскольку молекула глицерина имеет три спиртовые группы в положениях 1, 2 и 3, а все три кислотных остатка различны, возможно образование нескольких структурных (позиционных) изомеров. Эти изомеры отличаются тем, какой из кислотных остатков находится в центральном (2-м или β) положении глицеринового скелета. Два других остатка занимают крайние (1-е и 3-е, или α) положения. Так как крайние положения (1 и 3) для определения структурного изомера эквивалентны, то существует всего 3 таких изомера.

Ниже представлены структурные формулы всех трех возможных триглицеридов.

1. Остаток олеиновой кислоты в центральном положении

Название этого изомера — 1(3)-пальмитоил-2-олеоил-3(1)-стеароилглицерид. В его структуре остатки пальмитиновой и стеариновой кислот находятся в крайних положениях.

$$ \begin{array}{l} CH_2-O-CO-(CH_2)_{14}CH_3 \\ | \\ CH-O-CO-(CH_2)_7CH=CH(CH_2)_7CH_3 \\ | \\ CH_2-O-CO-(CH_2)_{16}CH_3 \end{array} $$

2. Остаток пальмитиновой кислоты в центральном положении

Название этого изомера — 1(3)-олеоил-2-пальмитоил-3(1)-стеароилглицерид. Остатки олеиновой и стеариновой кислот находятся в крайних положениях.

$$ \begin{array}{l} CH_2-O-CO-(CH_2)_7CH=CH(CH_2)_7CH_3 \\ | \\ CH-O-CO-(CH_2)_{14}CH_3 \\ | \\ CH_2-O-CO-(CH_2)_{16}CH_3 \end{array} $$

3. Остаток стеариновой кислоты в центральном положении

Название этого изомера — 1(3)-олеоил-2-стеароил-3(1)-пальмитоилглицерид. Остатки олеиновой и пальмитиновой кислот находятся в крайних положениях.

$$ \begin{array}{l} CH_2-O-CO-(CH_2)_7CH=CH(CH_2)_7CH_3 \\ | \\ CH-O-CO-(CH_2)_{16}CH_3 \\ | \\ CH_2-O-CO-(CH_2)_{14}CH_3 \end{array} $$

Ответ: Существует три возможных структурных изомера триглицерида, образованного по одному остатку олеиновой, пальмитиновой и стеариновой кислот. Их структурные формулы, представленные выше, различаются положением ацильной группы в центральной (2-й) позиции глицерина.