Номер 1, страница 160, часть 2 - гдз по химии 9 класс учебник Оспанова, Аухадиева

1. Охарактеризуйте сложные эфиры. Где они встречаются в природе и как их используют?

Охарактеризуйте сложные эфиры.

Сложные эфиры — это класс органических соединений, которые являются производными карбоновых или минеральных кислот, в которых атом водорода в гидроксильной группе $(–OH)$ замещен на углеводородный радикал $(–R')$.

Общая формула сложных эфиров, образованных одноосновными карбоновыми кислотами и одноатомными спиртами, выглядит так: $R-COO-R'$, где $\text{R}$ и $R'$ — углеводородные радикалы. Функциональной группой является сложноэфирная группа $–COO–$. Радикал $\text{R}$ может также быть атомом водорода (в эфирах муравьиной кислоты).

Получают сложные эфиры в реакции этерификации — обратимого взаимодействия карбоновой кислоты со спиртом при нагревании в присутствии сильного кислотного катализатора (обычно концентрированной серной кислоты):

$R-COOH + R'-OH \rightleftarrows R-COO-R' + H_2O$

Физические свойства: Большинство сложных эфиров низших и средних карбоновых кислот и спиртов представляют собой летучие, бесцветные жидкости. Они, как правило, обладают приятным фруктовым, ягодным или цветочным запахом. Сложные эфиры плохо растворимы в воде, так как их молекулы не образуют водородных связей с молекулами воды, но хорошо растворяются во многих органических растворителях. Их температуры кипения значительно ниже, чем у соответствующих карбоновых кислот и спиртов с близкой молярной массой, из-за отсутствия межмолекулярных водородных связей.

Химические свойства: Важнейшим свойством сложных эфиров является их способность к гидролизу — реакции, обратной этерификации. Гидролиз может быть кислотным (обратимый процесс) и щелочным (необратимый процесс, называемый омылением). При щелочном гидролизе (омылении) образуются соль карбоновой кислоты (мыло) и соответствующий спирт:

$R-COO-R' + NaOH \rightarrow R-COONa + R'-OH$

Ответ: Сложные эфиры — это органические соединения, производные кислот и спиртов, с общей формулой $R-COO-R'$. Они образуются в реакции этерификации, как правило, являются летучими жидкостями с приятным запахом, плохо растворимы в воде. Основное химическое свойство — гидролиз (омыление).

Где они встречаются в природе?

Сложные эфиры широко распространены в живой природе и играют важную роль во многих биологических процессах.

• Во фруктах, ягодах и цветах: Летучие сложные эфиры в значительной степени определяют их характерный аромат и вкус. Например, изоамилацетат имеет запах груши, этилбутират — ананаса, бутилацетат — яблока, бензилацетат является компонентом эфирных масел жасмина и гиацинта.
• В природных восках: Воски растительного и животного происхождения по химической природе являются сложными эфирами высших одноосновных карбоновых кислот и высших одноатомных спиртов. Например, пчелиный воск в основном состоит из мирицилпальмитата — сложного эфира пальмитиновой кислоты и мирицилового спирта.
• В жирах и маслах: Природные жиры и масла (липиды) являются сложными эфирами трехатомного спирта глицерина и высших карбоновых (жирных) кислот. Такие соединения называются триглицеридами. Они служат основным источником энергии для живых организмов.

Ответ: В природе сложные эфиры содержатся в цветах, фруктах и ягодах, обусловливая их запах. Они также являются основными компонентами природных восков (например, пчелиного) и всех животных и растительных жиров и масел.

Как их используют?

Благодаря своим свойствам, сложные эфиры нашли широкое применение в различных отраслях промышленности и в быту.

• Пищевая промышленность: Используются в качестве пищевых ароматизаторов (фруктовых эссенций) для придания запаха и вкуса кондитерским изделиям, напиткам, мороженому, карамели.
• Парфюмерия и косметика: Благодаря приятным запахам, их включают в состав духов, одеколонов, лосьонов, кремов, мыла и других парфюмерно-косметических средств.
• Производство лаков и красок: Низкомолекулярные сложные эфиры, такие как этилацетат и бутилацетат, являются хорошими растворителями для нитроцеллюлозы, смол, жиров, поэтому их используют в производстве лаков, красок, клеев и жидкостей для снятия лака.
• Производство полимерных материалов: Сложные эфиры служат мономерами для получения важных полимеров. Например, из метилметакрилата получают полиметилметакрилат (оргстекло, плексиглас). Полиэтилентерефталат (лавсан, ПЭТФ) — это полиэфир, из которого изготавливают синтетические волокна и пластиковые бутылки.
• Медицина: Некоторые сложные эфиры являются лекарственными препаратами. Ацетилсалициловая кислота (аспирин) — сложный эфир, обладающий жаропонижающим и противовоспалительным действием. Нитроглицерин (сложный эфир глицерина и азотной кислоты) применяется как сосудорасширяющее средство при сердечных заболеваниях. Некоторые эфиры, например, бензокаин, используются в качестве местных анестетиков.

Ответ: Сложные эфиры используют как ароматизаторы в пищевой и парфюмерной промышленности, как органические растворители, в качестве сырья для производства пластмасс (оргстекло) и синтетических волокон (лавсан), а также в качестве лекарственных средств (аспирин, нитроглицерин).