Номер 4, страница 368 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

Параграф 64. Аминокислоты. Глава 6. Биологически активные вещества - номер 4, страница 368.

Условие.

4. Напишите структурную формулу изомера аланина, не проявляющего кислотные свойства. С помощью какой реакции можно отличить это вещество от аланина?

Решение.

Решение 2.

Аланин — это α-аминокислота с молекулярной формулой $C_3H_7NO_2$. Его структурная формула: $CH_3-CH(NH_2)-COOH$. Кислотные свойства аланина обусловлены наличием в его молекуле карбоксильной группы ($-COOH$).

Напишите структурную формулу изомера аланина, не проявляющего кислотные свойства.

Изомер аланина, который не проявляет кислотных свойств, не должен содержать карбоксильную группу. Этому условию отвечает, например, нитросоединение — 1-нитропропан. Его молекулярная формула также $C_3H_7NO_2$, но вместо карбоксильной и аминогруппы он содержит одну нитрогруппу ($-NO_2$). Отсутствие карбоксильной группы означает отсутствие выраженных кислотных свойств.

Структурная формула 1-нитропропана:

$CH_3-CH_2-CH_2-NO_2$

Ответ: Структурная формула изомера аланина, не проявляющего кислотные свойства: $CH_3-CH_2-CH_2-NO_2$ (1-нитропропан).

С помощью какой реакции можно отличить это вещество от аланина?

Чтобы отличить аланин от его изомера (1-нитропропана), можно провести качественную реакцию на карбоксильную группу, которая и определяет кислотные свойства аланина. Карбоновые кислоты, будучи более сильными, чем угольная кислота, могут вытеснять ее из солей (карбонатов и гидрокарбонатов). Эта реакция сопровождается выделением углекислого газа.

При добавлении к водному раствору аланина раствора гидрокарбоната натрия ($NaHCO_3$) будет наблюдаться выделение пузырьков газа (вскипание):

$CH_3-CH(NH_2)-COOH + NaHCO_3 \rightarrow CH_3-CH(NH_2)-COONa + H_2O + CO_2\uparrow$

1-нитропропан не обладает кислотными свойствами, достаточными для реакции с гидрокарбонатом натрия, поэтому при добавлении $NaHCO_3$ к нему никаких видимых изменений не произойдет.

Ответ: Эти вещества можно отличить с помощью реакции с раствором гидрокарбоната натрия ($NaHCO_3$). Аланин вступит в реакцию с выделением углекислого газа, а 1-нитропропан — нет.