Номер 9, страница 360 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

Параграф 63. Жиры и масла. Глава 6. Биологически активные вещества - номер 9, страница 360.

Условие.

9. Какие органические продукты образуются при мягком и жёстком окислении олеиновой кислоты перманганатом калия? Напишите схемы реакций.

Решение.

Решение 2.

Олеиновая кислота ($CH_3(CH_2)_7CH=CH(CH_2)_7COOH$) — это мононенасыщенная карбоновая кислота, содержащая одну двойную связь $C=C$. Продукты её окисления перманганатом калия зависят от условий реакции (температуры и pH среды).

Мягкое окисление

Мягкое окисление (реакция Вагнера) протекает в нейтральной или слабощелочной среде (водный раствор $KMnO_4$) при низкой температуре (около $0^\circ C$). При этом происходит разрыв $\pi$-связи в молекуле олеиновой кислоты и присоединение двух гидроксильных групп по месту бывшей двойной связи. В результате образуется гликоль — 9,10-дигидроксиоктадекановая кислота. При этом фиолетовый раствор перманганата калия обесцвечивается и выпадает бурый осадок диоксида марганца ($MnO_2$).

Схема реакции:

$3CH_3(CH_2)_7CH=CH(CH_2)_7COOH + 2KMnO_4 + 4H_2O \rightarrow 3CH_3(CH_2)_7CH(OH)-CH(OH)(CH_2)_7COOH + 2MnO_2\downarrow + 2KOH$

Ответ: при мягком окислении олеиновой кислоты образуется 9,10-дигидроксиоктадекановая кислота (дигидроксистеариновая кислота).

Жёсткое окисление

Жёсткое окисление протекает в кислой среде (например, в присутствии серной кислоты) при нагревании. В этих условиях происходит полный разрыв молекулы по месту двойной связи (разрываются и $\sigma$-, и $\pi$-связи). Атомы углерода, образовывавшие двойную связь, окисляются до карбоксильных групп ($-COOH$). В результате молекула олеиновой кислоты расщепляется на две молекулы карбоновых кислот: одноосновную и двухосновную.

Схема реакции:

$5CH_3(CH_2)_7CH=CH(CH_2)_7COOH + 8KMnO_4 + 12H_2SO_4 \xrightarrow{t^\circ} 5CH_3(CH_2)_7COOH + 5HOOC(CH_2)_7COOH + 8MnSO_4 + 4K_2SO_4 + 12H_2O$

Органическими продуктами реакции являются нонановая (пеларгоновая) кислота, $CH_3(CH_2)_7COOH$, и нонандиовая (азелаиновая) кислота, $HOOC(CH_2)_7COOH$.

Ответ: при жёстком окислении олеиновой кислоты образуются нонановая (пеларгоновая) кислота и нонандиовая (азелаиновая) кислота.