Номер 5, страница 368 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

5. Объясните, почему низшие карбоновые кислоты при обычных условиях — жидкости, а аминокислоты — твёрдые вещества.

Решение

Различие в агрегатном состоянии низших карбоновых кислот и аминокислот при обычных условиях объясняется природой и силой межмолекулярных взаимодействий, которые, в свою очередь, определяются их строением.

Низшие карбоновые кислоты, имеющие общую формулу $R-COOH$, являются полярными молекулами. Их молекулы способны образовывать между собой прочные водородные связи за счет наличия карбоксильной группы $-COOH$. Две молекулы карбоновой кислоты могут образовывать устойчивые циклические димеры, в которых они связаны двумя водородными связями. Эти сильные межмолекулярные связи приводят к тому, что низшие карбоновые кислоты имеют значительно более высокие температуры кипения по сравнению с другими органическими соединениями сопоставимой молярной массы. Однако при обычных условиях (комнатной температуре) тепловой энергии достаточно, чтобы преодолеть силы, удерживающие молекулы в жесткой кристаллической решетке, но недостаточно для их полного разделения в газовую фазу. Поэтому низшие карбоновые кислоты, такие как муравьиная и уксусная, являются жидкостями.

Аминокислоты являются амфотерными органическими соединениями, поскольку в их молекуле одновременно содержатся кислотная карбоксильная группа ($-COOH$) и основная аминогруппа ($-NH_2$). Общая формула α-аминокислот: $R-CH(NH_2)COOH$. Благодаря наличию этих двух функциональных групп противоположного характера, в аминокислотах происходит внутримолекулярная реакция нейтрализации: протон от карбоксильной группы переходит к аминогруппе. В результате аминокислоты существуют преимущественно не в виде нейтральных молекул, а в виде внутренних солей, называемых биполярными ионами или цвиттер-ионами: $R-CH(NH_3^+)COO^-$.

Таким образом, в твердом состоянии частицы аминокислот представляют собой ионы, а не нейтральные молекулы. Между этими ионами возникают сильные электростатические (кулоновские) взаимодействия, аналогичные ионным связям в кристаллических решетках неорганических солей. Эти ионные связи значительно прочнее водородных связей, существующих между молекулами карбоновых кислот. Для разрушения такой прочной ионной кристаллической решетки требуется очень большое количество энергии. Поэтому все аминокислоты — это кристаллические вещества с очень высокими температурами плавления (часто они разлагаются, не достигнув температуры плавления), и при обычных условиях они являются твёрдыми веществами.

Ответ:
Низшие карбоновые кислоты являются жидкостями из-за наличия между их молекулами водородных связей, которые слабее, чем силы, необходимые для образования твердого кристаллического тела при обычных условиях. Аминокислоты являются твёрдыми веществами, так как они существуют в виде цвиттер-ионов (внутренних солей), между которыми действуют сильные электростатические (ионные) взаимодействия, формирующие прочную кристаллическую решетку.