Номер 12, страница 368 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

Параграф 64. Аминокислоты. Глава 6. Биологически активные вещества - номер 12, страница 368.

Условие.

12. Как из аланина получить молочную кислоту?

Решение.

Решение 2.

Чтобы получить молочную кислоту из аланина, необходимо провести реакцию дезаминирования. Эта реакция заключается в замене аминогруппы ($–NH_2$) в молекуле аминокислоты на гидроксогруппу ($–OH$).

Аланин (α-аминопропионовая кислота) имеет формулу $CH_3-CH(NH_2)-COOH$.

Молочная кислота (α-гидроксипропионовая кислота) имеет формулу $CH_3-CH(OH)-COOH$.

Решение

Превращение аланина в молочную кислоту осуществляют путем его взаимодействия с азотистой кислотой ($HNO_2$). Азотистая кислота — это неустойчивое соединение, поэтому ее получают непосредственно в реакционной смеси (in situ) при действии сильной минеральной кислоты (например, соляной $HCl$ или серной $H_2SO_4$) на нитрит натрия ($NaNO_2$) или калия ($KNO_2$).

Сначала происходит образование азотистой кислоты:
$NaNO_2 + HCl \rightarrow HNO_2 + NaCl$

Затем образовавшаяся азотистая кислота реагирует с аланином. В ходе реакции аминогруппа замещается на гидроксильную группу, с образованием молочной кислоты. Также в качестве побочных продуктов выделяются газообразный азот ($N_2$) и вода ($H_2O$).

Уравнение основной реакции:
$CH_3-CH(NH_2)-COOH + HNO_2 \rightarrow CH_3-CH(OH)-COOH + N_2 \uparrow + H_2O$

Таким образом, для синтеза молочной кислоты из аланина необходимо провести реакцию аланина с раствором нитрита натрия в кислой среде.

Ответ: Молочную кислоту из аланина получают действием азотистой кислоты ($HNO_2$), образующейся в реакционной смеси из нитрита натрия и сильной кислоты. В результате реакции дезаминирования аминогруппа аланина замещается на гидроксильную группу.